(3R,6aR,10aS)-8,8-Dimethyl-3-phenyl-tetrahydro-1,7,9-trioxa-3a-aza-cyclopenta[d]naphthalen-4-one | 737799-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,6aR,10aS)-8,8-Dimethyl-3-phenyl-tetrahydro-1,7,9-trioxa-3a-aza-cyclopenta[d]naphthalen-4-one
• 英文别名: (1S,4R,9R)-11,11-dimethyl-4-phenyl-2,10,12-trioxa-5-azatricyclo[7.4.0.01,5]tridecan-6-one
• CAS: 737799-96-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ZZPIDPCDIACUBL-VBQJREDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6aR,10aS)-8,8-Dimethyl-3-phenyl-tetrahydro-1,7,9-trioxa-3a-aza-cyclopenta[d]naphthalen-4-one 在 N-甲基吲哚酮 、 苯甲砜 、 potassium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (3R,5R,6S,6aR,10aS)-5,6-Dihydroxy-8,8-dimethyl-3-phenyl-tetrahydro-1,7,9-trioxa-3a-aza-cyclopenta[d]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxymethyl-2-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (3R,6aR,10aS)-8,8-Dimethyl-3-phenyl-tetrahydro-1,7,9-trioxa-3a-aza-cyclopenta[d]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺对映选择性合成1-脱氧-d-古洛糖霉素

  摘要：

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.089

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1-deoxy-d-gulonojirimycin from a phenylglycinol-derived lactam
  作者：Mercedes Amat、Marta Huguet、Núria Llor、Oriol Bassas、Antonia M Gómez、Joan Bosch、Josefa Badia、Laura Baldoma、Juan Aguilar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.089

  日期：2004.7

  Cyclocondensation of (R)-phenylglycinol with appropriately γ-substituted δ-oxo acid derivatives provides bicyclic lactams from which the enantioselective synthesis of 1-deoxy-d-gulonojirimycin has been reported.

  （R）-苯基甘氨醇与适当的γ-取代的δ-氧代酸衍生物的环缩合提供了双环内酰胺，据报道，该双环内酰胺的对映选择性是1-脱氧-d-古隆吉里霉素的合成。