1H-pyrazole-3-carboxylic acid phenylamide | 124828-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1H-pyrazole-3-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: pyrazole-carboxanilide；N-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 124828-46-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD01918907
• 分子量: 187.201
• InChiKey: WMZYZYFPPQOFKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-N-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide 在 phosphate buffer 作用下， 生成 1H-pyrazole-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基吡唑类是人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的新型小分子抑制剂。

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（NE）在肺部疾病的发病机理中起重要作用。使用高通量化学文库筛选，我们确定了10种N-苯甲酰基吡唑衍生物，它们是有效的NE抑制剂。通过进一步筛选N-苯甲酰基吡唑类似物，鉴定出9种其他NE抑制剂。对多种蛋白酶的抑制活性的评估显示出对NE的高特异性，尽管几种衍生物也是胰凝乳蛋白酶的有效抑制剂。反应动力学和抑制剂稳定性分析表明，N-苯甲酰基吡唑类化合物是NE的伪不可逆竞争性抑制剂。结构-活性关系（SAR）分析表明，N-苯甲酰基吡唑环取代基的修饰可调节酶的选择性和效能。此外，所选活性和非活性化合物与NE活性位点结合的分子模型表明，活性化合物很好地适合催化位点，而非活性衍生物含有取代基或构象，阻碍了与催化残基的结合或可及性。因此，N-苯甲酰基吡唑衍生物代表了可用于进一步开发有效的NE抑制剂的新型结构模板。

  DOI：

  10.1021/jm070600+

文献信息

• Pyrazole Compound
  申请人：Tsukamoto Tetsuya

  公开号：US20090156582A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides a pyrazole compound represented by the formula (I): wherein ring A 0 is a pyrazole ring optionally further having 1 or 2 substituents; R a is a substituted carbamoyl group; and R b is an optionally substituted acylamino group, or a salt thereof or a prodrug thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of GSK-3β related pathology or disease, and a GSK-3β inhibitor including same.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的吡唑化合物： 其中环A0是一个吡唑环，可选择地进一步具有1或2个取代基；Ra是一个取代的氨基甲酰基团；Rb是一个可选择地取代的酰胺基团，或其盐或前药，用作预防或治疗与GSK-3β相关的病理或疾病的药剂，以及包括其在内的GSK-3β抑制剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ANTHRANILAMIDE ESTERS AND DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS ET DE DÉRIVÉS D'ANTHRANILAMIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015162260A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to a process for preparing N-pyridylpyrazole carboxanilides carrying a sulfiminocarbonyl group in the ortho position with respect to the amide group, which are represented by formula (I), the process comprising reacting a N-pyridylpyrazole carbooxanilide precursor of formula (II) or (II*) with a sulfimine of formula (III) or a salt thereof. Moreover, the present invention relates to a process for preparing N-pyridylpyrazole carbooxanilide precursors of formula (II) by reacting a compound of formula (IV) with a compound of formula (V). Furthermore, the present invention relates to N-pyridylpyrazole carbooxanilide precursors of formulae (II.A'), (II*.A'), (II.A'') and (II*.A'').

  本发明涉及一种制备携带与酰胺基相对位置上的磺酰亚胺羰基的N-吡啶基吡唑羧酰胺的过程，其由式(I)所代表，所述过程包括将式(II)或(II*)的N-吡啶基吡唑羧酰胺前体与式(III)的磺酰亚胺或其盐反应。此外，本发明涉及一种通过将式(IV)的化合物与式(V)的化合物反应制备式(II)的N-吡啶基吡唑羧酰胺前体的过程。此外，本发明涉及式(I.A')、(II*.A')、(II.A'')和(II*.A'')的N-吡啶基吡唑羧酰胺前体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTERS OF 4-FLUOROSUBSTITUTED 3-OXO-ALCANOIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS D'ACIDES 3-OXO-ALCANOÏQUES SUBSTITUÉS PAR FLUORO EN POSITION 4
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2009021987A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Esters of 4-fluorosubstituted 3-oxo-alcanoic acids can be prepared by addition reaction of ketene with the respective acid chloride, subsequent esterification and hydrodechlorination. Preferred reaction products are esters of 4,4- difluoro-3-oxo-butanoic acid.

  4-氟取代的3-酮-羧酸酯可以通过酮与相应酸氯加成反应、随后的酯化和脱氯化反应制备。首选的反应产物是4,4-二氟-3-酮丁酸酯。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4,4-DIFLUORO-3-OXOBUTANOIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ESTERS D'ACIDE 4,4-DIFLUORO-3-OXOBUTANOIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2006005612A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of the formula (I), wherein R is C1-12 alkyl, by the contact of a compound of the general formula (II) , wherein R1 and R2 are each, independently, C1-12 alkyl; or R1 and R2 join together with the nitrogen atom to which they are attached to form an alicyclic amine ring containing 4 to 7 carbon atoms or a morpholine ring, with an acetic acid ester of the general formula (III) CH3COOR, wherein R is as defined under formula (I), in the presence of a base.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R为C1-12烷基，通过将一般式(II)化合物与一般式(III)CH3COOR的乙酸酯在碱的存在下接触，其中R1和R2各自独立地为C1-12烷基；或者R1和R2与它们连接的氮原子结合在一起形成含有4到7个碳原子的脂环胺环或吗啉环。
• [EN] HETEROYCLYLPHENYL-AND HETEROCYCLYLPYRIDYL-SUBSTITUTED AZOLECARBOXAMIDES AS HERBICIDES<br/>[FR] AZOLECARBOXAMIDES SUBSTITUES PAR HETEROCYCLYLPHENYLE ET HETEROCYCLYLPYRIDILE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2005040152A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds of Formula (I), and their N-oxides and agriculturally suitable salts, are disclosed which are useful for controlling undesired vegetation : wherein (J) is (J-1), (J-2), (J-3), (J-4), (J-5), (J-6), (J-7), (J-8), or (J-9) ; R5 is a phenyl ring or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring which includes at least one heteroatom selected from N, O and S, each ring optionally substituted with one or more substituents selected from R15; or R5 is a 5- or 6-membered partially unsaturated heterocyclic ring which includes at least one heteroatom selected form N, O and S, the ring connected through a nitrogen atom or an sp2 carbon atom to the remainder of Formula (I) and optionally substituted by one or more substituents selected from R16; and R1a, R1b, R2a, R2b, R3, R4, R15, R16, T, U, W, Y and Z are as defined in the disclosure.

  公式（I）的化合物及其N-氧化物和农业适用盐已被披露，可用于控制不受欢迎的植被：其中（J）为（J-1）、（J-2）、（J-3）、（J-4）、（J-5）、（J-6）、（J-7）、（J-8）或（J-9）；R5为苯环或含有N、O和S中至少一个杂原子的5-或6-成员杂芳环，每个环可以选择性地取代一个或多个R15所选取的取代基；或者R5为包含至少一个N、O和S中选取的杂原子的5-或6-成员部分不饱和杂环，该环通过氮原子或sp2碳原子连接到公式（I）的其余部分，并可以选择性地取代一个或多个R16所选取的取代基；而R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4、R15、R16、T、U、W、Y和Z的定义如披露中所述。