(E)-4-(tert-butyl)-2-(2-nitrovinyl)phenol | 1247837-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(tert-butyl)-2-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 1247837-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VKDXWGPLLCBLGZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyl)-2-(2-nitrovinyl)phenol 在 三乙基硅烷 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三氟化硼乙醚 、 氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (3S,4R)-6-(tert-butyl)-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4-(nitromethyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  二烯胺在顺式3,4-双官能化的Chromans和二氢香豆素的有机催化不对称合成中的活化

  摘要：

  氨醇二烯胺活化胜利反对氧杂-1,4- / 1,4-：通过使用硝基乙烯基酚和enals，aminocatalysis允许苯并二氢吡喃和二氢香豆素轴承C的不对称合成在3-位C双键（参见方案; TMS =三甲基硅烷基） 。新方案利用了烯醛的二烯胺反应性，并避免了已知的oxa-Michael / Michael序列。

  DOI：

  10.1002/asia.201100320

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael Addition−Hemiacetalization: A Route to Chiral Dihydrocoumarins, Chromanes, and 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Dengfu Lu、Yajun Li、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo101446d

  日期：2010.10.15

  Asymmetric tandem Michael addition−hemiacetalization between aliphatic aldehydes and (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols was investigated for constructing benzopyran backbones. Interestingly, the diastereo- and enantioselectivities changed markedly when the reaction was mediated by different types of secondary amine catalysts. The diphenylprolinol silyl ether 7 promoted the reaction with excellent enantioselectivities

  研究了脂族醛与（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚之间的不对称串联Michael加成-半缩醛化反应，以构建苯并吡喃骨架。有趣的是，当反应由不同类型的仲胺催化剂介导时，非对映选择性和对映选择性发生了显着变化。二苯基脯氨醇甲硅烷基醚7以优异的对映选择性（至多99％ee）促进反应，但具有适度的非对映选择性（2.8∶1至10∶1）。脯氨酰脯氨醇是另一种有效的催化剂。其中，l，l-脯氨醇脯氨酸5c被确定为最佳物种，显示出高催化活性，良好的对映选择性（高达89％ee）和出色的二立体选择性（高达50：1 dr）。事实证明，在此串联反应中，各种脂肪族醛和取代的（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚具有良好的耐受性。此外，在上述反应中产生的苯并二氢-2-醇3可以方便地转化为合成上和生物学上重要的手性二氢香豆素，苯并二氢吡喃和4 H-色烯衍生物。
• A Short Asymmetric Synthesis of the Benzopyrano[3,4-<i>c</i>]pyrrolidine Core<i>via</i>an Organocatalytic Domino Oxa-Michael/Michael Reaction
  作者：Chuan Wang、Xuena Yang、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/adsc.201200472

  日期：2012.10.8

  A short and highly stereoselective asymmetric synthesis of 3,4-trans-disubstituted chromans employing nitrovinylphenols and acrolein as precursors via a domino oxa-Michael/Michael reaction is described. This cascade was efficiently catalyzed by diphenylprolinol TMS ether furnishing the products in good to excellent yields (62–91%) and excellent stereoselectivities (dr: 94:6–97:3, 93–98% ee). The domino

  描述了一种短的且高度立体选择性的不对称合成3,4-反式-二取代的苯并二氢吡喃，其利用硝基乙烯基苯酚和丙烯醛作为前体经由多米诺基-氧杂-迈克尔/迈克尔反应来合成。该联苯被二苯基脯氨醇TMS醚有效地催化，提供的产品具有良好至优异的收率（62–91％）和出色的立体选择性（dr：94：6-97：3，93-98％ee）。可以通过还原性胺化/ N-烷基化序列将多米诺产物转化为相应的N-烷基化的反-苯并吡喃并[3,4- c ]吡咯烷。对于S33138的去氰基衍生物的情况证明了这一点。
• Enantioselective organocatalytic synthesis of medicinally privileged 2-amino-4H-chromene-3-carbonitriles via a cascade process
  作者：Zhiyun Du、Woon-Yew Siau、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.030

  日期：2011.11

  An efficient organocatalytic cascade approach toward medicinally privileged 2-amino-4H-chromene-3-carbonitriles is reported. The enantioselective synthesis of these compounds is achieved in high yields and good to high ee values (up to 96% yield and 89% ee) using bifunctional amine-thiourea organocatalysts developed in our laboratory. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dienamine Activation in the Organocatalytic Asymmetric Synthesis of cis-3,4-Difunctionalized Chromans and Dihydrocoumarins
  作者：Dieter Enders、Xuena Yang、Chuan Wang、Gerhard Raabe、Jan Runsik

  DOI：10.1002/asia.201100320

  日期：2011.9.5

  Dienamine activation wins against oxa‐1,4/1,4: By using nitrovinyl phenols and enals, aminocatalysis allows the asymmetric synthesis of chromans and dihydrocoumarins bearing a CC double bond at the 3‐position (see scheme; TMS=trimethylsilyl). The new protocol takes advantage of the dienamine reactivity of the enal and avoids the known oxa‐Michael/Michael sequence.

  氨醇二烯胺活化胜利反对氧杂-1,4- / 1,4-：通过使用硝基乙烯基酚和enals，aminocatalysis允许苯并二氢吡喃和二氢香豆素轴承C的不对称合成在3-位C双键（参见方案; TMS =三甲基硅烷基） 。新方案利用了烯醛的二烯胺反应性，并避免了已知的oxa-Michael / Michael序列。