diethyl trifluoromethylsulfonylmethylphosphonate | 58334-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl trifluoromethylsulfonylmethylphosphonate
• 英文别名: 1-[Ethoxy(trifluoromethylsulfonylmethyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 58334-27-3
• 化学式: C₆H₁₂F₃O₅PS
• 分子量: 284.193
• InChiKey: GFXHOAVPBLZSOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl trifluoromethylsulfonylmethylphosphonate 、 (rel)-(1'S,4'S)-9-(4-hydroxy-2',2'-difluorocyclopentan-1-yl)-2-fluoro-6-chloropurine 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(rel)-(1'S,4'S)-diethyl [9-(4-hydroxymethyl-2',2'-difluorocyclopentan-1-yl)-2-fluoro-6-chloropurine]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型2'，2'-二氟5'-降碳环膦酸核苷作为抗病毒剂的合成及抗病毒评价。

  摘要：

  描述了从but-3-en-1-ol 5到新的2'，2'-二氟5'-降碳环膦酸核苷的非常有效的合成途径。作为有效的抗HIV-1剂的2'氟化呋喃糖核苷1的发现导致了碳环膦酸酯核苷2'修饰的5'-反型的合成和生物学评估。将合成的核苷类似物18，19，23A，23B，和24分别为抗HIV活性以及细胞毒性测试。腺嘌呤类似物19显示出显着的抗HIV-1活性（EC 50 = 13μM）。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.854380
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 三氟甲磺酸酐 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到diethyl trifluoromethylsulfonylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  针对抗真菌酶靶点的选择性灭活剂的设计和测试

  摘要：

  随着耐药性的不断出现，来自真菌生物的全身性感染变得越来越难以治疗。为了显着扩大抗真菌药物领域，必须识别和开发新的化合物，以针对以前未经测试的药物靶点具有新的作用模式。大多数药物通过可逆的非共价相互作用阻断其靶标的活性。然而，大量药物与其选定的靶标形成不可逆的共价键。虽然开发更具挑战性，但这些不可逆灭活剂作为新型抗真菌剂具有一些显着优势。乙烯基砜含有一个潜在的反应性官能团，可以作为选择性酶灭活剂，目前正在开发这类化合物的成员作为抗真菌药物靶点的灭活剂。天冬氨酸半醛脱氢酶 (ASADH) 催化重要微生物途径中的关键步骤，并且对于所检查的每种微生物的生存都是必不可少的。在分子建模和对接研究的指导下，已经设计了一系列乙烯基砜，以增强它们对真菌 ASADH 的亲和力。这些新合成的化合物已针对来自病原真菌生物的这种靶酶进行了检查白色念珠菌。含有互补结构元素的乙烯基砜以低微摩尔范围内的抑制常数抑制这种酶

  DOI：

  10.1002/ddr.21875

文献信息

• An improved synthesis of adefovir and related analogues
  作者：David J Jones、Eileen M O’Leary、Timothy P O’Sullivan

  DOI：10.3762/bjoc.15.77

  日期：——

  An improved synthesis of the antiviral drug adefovir is presented. Problems associated with current routes to adefovir include capricious yields and a reliance on problematic reagents and solvents, such as magnesium tert-butoxide and DMF, to achieve high conversions to the target. A systematic study within our laboratory led to the identification of an iodide reagent which affords higher yields than

  提出了抗病毒药物阿德福韦的改进的合成方法。与目前使用阿德福韦的途径有关的问题包括反复无常的产量以及对有问题的试剂和溶剂（例如叔碳酸镁）的依赖-丁氧化物和DMF，以实现向目标的高转化率。在我们实验室内的系统研究导致鉴定出一种碘化物试剂，该试剂提供的收率比以前的方法更高，并且允许在较温和的条件下以最大10 g的规模进行反应。新型腺嘌呤四丁基铵盐的使用促进了DMF以外的溶剂中的烷基化。此外，我们已经研究了区域选择性如何受到核碱基取代模式的影响。最终，该化学方法成功地应用于几种新的阿德福韦类似物的合成，突显了我们方法的多功能性。
• [DE] BENZO[F]CHINOXALINDIONDERIVATIVE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] BENZO[F]QUINOXALINDIONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN DRUGS<br/>[FR] DERIVES DE BENZO[F]QUINOXALINEDIONE, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994025470A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I) beschrieben, worin die Substituenten R1-4 die in der Anmeldung genannten Bedeutungen haben sowie deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln.(EN) Described are compounds of formula (I) in which R1 to R4 are as defined in the application, plus their preparation and their use in drugs.(FR) On décrit des composés de formule (I), dans laquelle les substituants R1-R4 ont les notations indiquées dans la description, ainsi que leur fabrication et leur utilisation dans des médicaments.

  以式子(I)为基础的化合物被描述如下，其中所述的R1至R4替换基团具有在附录中所定义的含义，以及它们的合成和在药物中的制备与使用的情况。
• Kolodyazhnyi,O.I.; Kukhar,V.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2509 - 2510
  作者：Kolodyazhnyi,O.I.、Kukhar,V.P.

  DOI：——

  日期：——
• NEW PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0618926A1

  公开（公告）日：1994-10-12
• BENZO F]QUINOXALINDIONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN DRUGS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0696289A1

  公开（公告）日：1996-02-14