1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-80-nitro-spiro[2H-indole-2,30-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine] | 121456-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-80-nitro-spiro[2H-indole-2,30-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine]
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-8'-nitrospiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]；1,3,3-Trimethyl-8'-nitro-1,3-dihydrospiro[indole-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]；1',3',3'-trimethyl-8-nitrospiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]
• CAS: 121456-71-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: WMTKWGIAGGCKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  594.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-80-nitro-spiro[2H-indole-2,30-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine] 在 镍 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1,3-dihydro-8'-amino-1,3,3-trimethylspiro{2H-indole-2,3'-(3H)-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine}
  参考文献：
  名称：

  可聚合光致变色螺萘嗪的合成

  摘要：

  8-硝基螺萘恶嗪 (1) 的氢化产生相应的胺 (2)。化合物2的酰化产生N-甲基丙烯酰基衍生物(3)。后者的自由基聚合导致其与苯乙烯的共聚物，其具有光致变色特性。

  DOI：

  10.1007/bf01431616
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基吲哚-奈谔嗪 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以29%的产率得到1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-80-nitro-spiro[2H-indole-2,30-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  取代基对螺旋藻和螺恶嗪光致变色性能影响的比较评估

  摘要：

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01193

文献信息

• Extending human perception of electromagnetic radiation to the UV region through biologically inspired photochromic fuzzy logic (BIPFUL) systems
  作者：Pier Luigi Gentili、Amanda L. Rightler、B. Mark Heron、Christopher D. Gabbutt

  DOI：10.1039/c5cc09290f

  日期：——

  Biologically inspired fuzzy logic systems allow us to detect and discern UV frequencies.

  生物启发的模糊逻辑系统使我们能够检测和区分紫外频率。
• Photochromism and solvatochromism of push–pull or pull–push spiroindolinenaphthoxazines
  作者：A. V. Metelitsa、V. Lokshin、J. C. Micheau、A. Samat、R. Guglielmetti、V. I. Minkin

  DOI：10.1039/b204603b

  日期：——

  The photochromic and solvatochromic behaviour of 17 variously substituted spiroindoline naphthoxazines has been investigated in cyclohexane, toluene, acetonitrile and methanol in fluid solution. Specific parameters such as the wavelengths and the molar absorption coefficients of the closed spiro- and open merocyanine forms, together with the photocoloration and photobleaching quantum yields, rate constants and activation energies of thermal fading have been determined under continuous monochromatic irradiation. It has been shown that most of these parameters are closely related to the electron distribution on the highly conjugated photomerocyanines and on their quinoidal or zwitterionic character. Depending on the acceptor or donor properties and on the position of their substituents, three classes of compounds have been detected.

  研究了 17 种不同取代形式的螺吲哚啉萘噁嗪在环己烷、甲苯、乙腈和甲醇的流体溶液中的光致变色和溶致变色行为。在连续单色辐照条件下，确定了封闭螺吲哚菁和开放美拉德菁形式的波长和摩尔吸收系数等具体参数，以及光变色和光漂白量子产率、热褪色速率常数和活化能。结果表明，这些参数大多与高度共轭的光致花青素上的电子分布以及它们的类醌或齐聚物特性密切相关。根据受体或供体的特性及其取代基的位置，可以检测到三类化合物。
• Direct Nitration Reactions of Photochromic Spirooxazines
  作者：N. L. Zaichenko、A. I. Shiyonok、L. S. Kol'tsova、V. S. Marevtsev

  DOI：10.1080/15421400590946875

  日期：2005.6.1

  A direct nitration of photochromic spirooxazines was carried out by three different methods. The molecular structure of main products was determined by NMR H-1 and C-13 spectra. The nitration mechanisms were proposed. It was shown that only nitration by mixture of nitric and sulfuric acids gives photochromic compounds with nitrogroup in aryloxazine ring.
• Structure-visible absorption relationship in the photochromic spiro[indoline-naphthoxazine] series
  作者：P. Lareginie、A. Samat、R. Guglielmetti

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199605)9:5<262::aid-poc781>3.0.co;2-a

  日期：1996.5
• Synthesis and photochromic properties of nitro-substituted spironaphthooxazines
  作者：V. Yu. Nedoshivin、A. V. Lyubimov、N. L. Zaichenko、V. S. Marevtsev、M. I. Cherkashin

  DOI：10.1007/bf01168090

  日期：1989.11