O-pinacolyl p-nitrophenyl methylphosphonate | 7284-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-pinacolyl p-nitrophenyl methylphosphonate
• 英文别名: 4-nitrophenylpinacolylmethylphosphonate；PNO2；3,3-Dimethylbutan-2-yl 4-nitrophenyl methylphosphonate；1-[3,3-dimethylbutan-2-yloxy(methyl)phosphoryl]oxy-4-nitrobenzene
• CAS: 7284-57-3
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₅P
• 分子量: 301.279
• InChiKey: XKNTVOVPSKTUGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-pinacolyl p-nitrophenyl methylphosphonate 在 phosphotriesterase like lactonases from Deinococcus radiodurans 、 水 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 替诺福韦
  参考文献：
  名称：

  弱混杂内酯酶模板的有机磷酸酯水解活性的分子工程

  摘要：

  酶的快速进化为蛋白质非凡的适应性提供了独特的分子见解，并有助于阐明氨基酸序列、结构和功能之间的关系。我们研究了来自 Pseudomonas diminuta (PdPTE) 的磷酸三酯酶的进化，该酶以显着的催化效率水解合成有机磷酸酯。PTE 被认为是一种进化上“年轻”的酶，据推测它是从磷酸三酯酶样内酯酶 (PLL) 家族的成员进化而来的，这些成员表现出混杂的有机磷降解活性。从弱混杂的 PLL 支架（来自耐辐射奇异球菌的 Dr0930）开始，我们使用合理和随机诱变结合体外活性筛选设计了一种具有广泛底物特异性的极其有效的有机磷酸酯水解酶 (OPH)。七个有机磷底物的 OPH 活性同时增强了多达 5 个数量级，实现了高达 10(6) M(-1) s(-1) 的催化效率的绝对值。结构和计算分析确定了工程化 PLL 变体增强 OPH 活性的分子基础，并证明 PdPTE 和工程化 PLL 中的 OPH

  DOI：

  10.1021/ja405911h