2-methyl-3-(trifluoroacetoxy)indan-1-ene | 1314306-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-methyl-3-(trifluoroacetoxy)indan-1-ene
• 英文别名: (2-methyl-3H-inden-1-yl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1314306-00-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: NGUXXCZWVHVBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 2-methyl-3-(trifluoroacetoxy)indan-1-ene 在 甲醇 、 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烷醇银催化烯基酯与靛红的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  在甲醇或2,2,2-三氟乙醇的存在下，使用DM-BINAP·AgOTf配合物作为手性预催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为基础预催化剂，实现了链烯基酯与靛红的催化对映选择性醛缩反应。不仅通过环状烯基酯而且通过非环状酯通过原位产生的手性烯醇银，以中等至高收率，非对映选择性地获得了具有高达98％ee的光学活性3-烷基化的3-羟基-2-羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1479-4694
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基茚满-1-酮 、 三氟乙酸酐 以83%的产率得到2-methyl-3-(trifluoroacetoxy)indan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  碳酸氢根和金鸡纳生物碱催化烯醇三氟乙酸酯的对映选择性质子化

  摘要：

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。

  DOI：

  10.1021/jo201146b

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxyamino Ketones by a Chiral Phosphine–Silver Complex Catalyzed N-Nitroso Aldol Reaction
  作者：Akira Yanagisawa、Shiho Kasahara、Akihiro Takeishi、Tomoki Marui

  DOI：10.1055/a-1955-2016

  日期：2022.12

  achieved using a DTBM-SEGPHOS·AgOTf complex as the chiral precatalyst and KHMDS as the base precatalyst in the presence of methanol. Optically active α-hydroxyamino ketones with up to 89% ee were regioselectively obtained in moderate to high yields not only from acyclic alkenyl esters but also from cyclic ones through the in situ generated chiral silver enolates.

  在甲醇存在下，以DTBM-SEGPHOS·AgOTf配合物为手性预催化剂，KHMDS为碱预催化剂，实现了三氟乙酸烯基与亚硝基芳烃的催化不对称N-亚硝基羟醛反应。具有高达 89% ee 的光学活性 α-羟基氨基酮不仅可以从无环烯基酯中区域选择性地获得，而且还可以通过原位产生的手性银烯醇化物从环状烯基酯中区域选择性地获得。
• Catalytic Enantioselective Protonation of Enol Trifluoroacetates by Means of Hydrogenocarbonates and Cinchona Alkaloids
  作者：Aurélie Claraz、Jérôme Leroy、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo201146b

  日期：2011.8.5

  Herein is disclosed an efficient catalytic enantioselective protonation of enol acetates by means of a readily implementable transition-metal-free chemical process. By making use of simple hygrogenocarbonates as the proton source and hydroquinine anthraquinone-1,4-diyl diether as the chiral proton shuttle, a series of cyclic enol trifluoroacetates are protonated under mild conditions to yield the corresponding

  本文公开了通过易于实施的无过渡金属的化学方法对烯醇乙酸酯的有效催化对映选择性质子化。通过使用简单的碳酸氢根作为质子源，并使用氢醌-1,4-二基二氢蒽醌作为手性质子穿梭剂，在温和条件下对一系列环状烯醇三氟乙酸酯进行质子化反应，制得相应的酮，其收率高达93％ee。
• Chiral Silver Alkoxide Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Alkenyl Esters with Isatins
  作者：Akira Yanagisawa、Aiko Kawada

  DOI：10.1055/a-1479-4694

  日期：2021.7

  aldol reaction of alkenyl esters with isatins was achieved using a DM-BINAP·AgOTf complex as the chiral precatalyst and N,N-diisopropylethylamine as the base precatalyst in the presence of methanol or 2,2,2-trifluoroethanol. Optically active 3-alkylated 3-hydroxy-2-oxindoles having up to 98% ee were diastereoselectively obtained in moderate to high yields not only from cyclic alkenyl esters but also

  在甲醇或2,2,2-三氟乙醇的存在下，使用DM-BINAP·AgOTf配合物作为手性预催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为基础预催化剂，实现了链烯基酯与靛红的催化对映选择性醛缩反应。不仅通过环状烯基酯而且通过非环状酯通过原位产生的手性烯醇银，以中等至高收率，非对映选择性地获得了具有高达98％ee的光学活性3-烷基化的3-羟基-2-羟吲哚。