6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one | 6638-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 6638-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PURQAUNFFUUYME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  411.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  The Cyclization of N-Alkenylthionamides to Thiazolines and Dihydrothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01063a038
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenylbutanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 生成 6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟西汀的新合成路线

  摘要：

  外消旋氟西汀由 3-苯甲酰丙酸分五步合成，总产率为 54%。

  DOI：

  10.1080/00397910903422518

文献信息

• Intramolecular conversion of N,N-bis(2-picolyl)ureas to cyclic carbamates
  作者：Uwe Jakob、Willi Bannwarth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.118

  日期：2015.11

  Herein, we present a new methodology for preparing 6-membered ring carbamates from a CuI-promoted cyclization of N,N-bis(2-picolyl)amine substituted ureas. The reactions work best in the presence of up to five-fold excess of CuCl at room temperature in a non-nucleophilic solvent such as acetonitrile. Nine examples of the syntheses are presented to yield products in good to excellent amounts.

  在这里，我们提出了一种新的方法，用于从Cu I促进的N，N-双（2-吡啶甲基）胺取代的脲的环化反应中制备6元环氨基甲酸酯。在非亲核溶剂（如乙腈）中，在室温下存在多达五倍过量的CuCl时，反应效果最佳。给出了九个合成实例，以产生高至极佳量的产物。
• Selective Catalytic Oxidative Carbonylation of Amino Alcohols to Ureas
  作者：Delmy J. Díaz、Keisha-Gay Hylton、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1021/jo0521908

  日期：2006.1.1

  Amino alcohols undergo W(CO)6-catalyzed oxidative carbonylation to the corresponding hydroxyalkylureas without protection of the hydroxyl group. Selected examples of 1,2-, 1,3-, 1,4-, and 1,5-amino alcohols were converted to the ureas in good to excellent yields, with only small amounts of the cyclic carbamates being formed. In contrast, the phosgene derivatives CDI and DMDTC undergo stoichiometric

  氨基醇经过W（CO）6催化的氧化羰基化反应生成相应的羟烷基脲，而没有保护羟基。将1,2-，1,2-，1,3-，1,4-和1,5-氨基醇的选定实例以良好至优异的产率转化为脲，仅形成少量的环状氨基甲酸酯。相反，光气衍生物CDI和DMDTC与氨基醇底物进行化学计量反应，从而以可变的选择性提供脲和环状氨基甲酸酯。
• Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20090018054A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), A 1 is a cyclic group, and B is a cyclic group which is attached to the heterocyclic ring directly or through a methylene group.

  公式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式（I）的化合物中，A1是一个环状基团，B是一个环状基团，直接或通过亚甲基基团连接到杂环环上。
• SYNTHESIS OF INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Fandrick Keith R.

  公开号：US20110269957A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Disclosed are syntheses of 11β-HSD1 inhibitors and corresponding intermediates that are promising for the treatment of a variety of disease states including diabetes, metabolic syndrome, obesity, glucose intolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hypertension, hypertension-related cardiovascular disorders, hyperlipidemia, deleterious gluco-corticoid effects on neuronal function (e.g. cognitive impairment, dementia, and/or depression), elevated intra-ocular pressure, various forms of bone disease (e.g., osteoporosis), tuberculosis, leprosy (Hansen's disease), psoriasis, and impaired wound healing (e.g., in patients that exhibit impaired glucose tolerance and/or type 2 diabetes).

  本文披露了11β-HSD1抑制剂及相应中间体的合成方法，这些方法非常适用于治疗多种疾病状态，包括糖尿病、代谢综合征、肥胖症、葡萄糖不耐受、胰岛素抵抗、高血糖、高血压、高血压相关心血管疾病、高脂血症、糖皮质激素对神经功能的有害影响（例如认知障碍、痴呆和/或抑郁症）、眼内压升高、各种骨病（例如骨质疏松症）、结核病、麻风病（汉森病）、牛皮癣和受损伤口愈合不良（例如在表现出糖耐量受损和/或2型糖尿病的患者中）。
• CYCLIC INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20120178746A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates to novel compounds of the Formula Ik, Im 1 , Im 2 , Im 5 , In 1 , In 2 , In 5 , Io 1 , Io 2 , Io 5 , Ip 1 , Ip 3 , pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及Ik、Im1、Im2、Im5、In1、In2、In5、Io1、Io2、Io5、Ip1、Ip3的新化合物，其药学上可接受的盐和药物组合物，用于治疗与哺乳动物中11β-HSD1的调节或抑制有关的疾病。本发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中降低或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法。