1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolizin-6(2H)-one | 1194525-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolizin-6(2H)-one
• 英文别名: 9-Methyl-6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-4-one；9-methyl-6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1194525-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: FAXNXDAJGRPVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.67h， 生成 1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolizin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散镍催化的吡啶酮环化

  摘要：

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201409669

文献信息

• Direct Alkenylation and Alkylation of Pyridone Derivatives by Ni/AlMe₃ Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Hiroaki Idei、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja907214t

  日期：2009.11.11

  derivatives are achieved through inter- and intramolecular insertion of alkynes, 1,3-dienes, and alkenes into the C(6)-H bond by nickel/AlMe(3) catalysis. Coordination of the heterocycles to the Lewis acid cocatalyst through their basic carbonyl oxygen is considered to be responsible for the regioselective activation of the C-H bonds, probably through oxidative addition to nickel(0).

  2-吡啶酮衍生物的区域选择性烯基化和烷基化是通过在镍/AlMe(3) 催化下将炔烃、1,3-二烯和烯烃插入 C(6)-H 键的分子间和分子内实现的。杂环通过它们的碱性羰基氧与路易斯酸助催化剂的配位被认为是导致 CH 键的区域选择性活化的原因，可能是通过氧化加成到镍 (0)。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Annulation of Pyridones
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201409669

  日期：2014.11.6

  The 1,6‐annulated 2‐pyridone motif is found in many biologically active compounds and its close relation to the indolizidine and quinolizidine alkaloid core makes it an attractive building block. A nickel‐catalyzed CH functionalization of 2‐pyridones and subsequent cyclization affords 1,6‐annulated 2‐pyridones by selective intramolecular olefin hydroarylation. The switch between the exo‐ and endo‐cyclization

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。