(R)-benzyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1259382-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: benzyl 2-[(3R)-1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1259382-66-5
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: OAZYUZVZTYAMSR-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙烯酸苄酯 在 β-isocupreidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(R)-benzyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Isatins与丙烯酸酯的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应：轻松生成3-Hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  事实证明，靛红与丙烯酸酯的第一级叔胺催化的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应，可以高收率和优异的对映选择性不对称地合成生物学上重要的3-取代-3-羟基-2-羟吲哚。据信，β-异cup啶核苷（β-ICD）的C6'-OH基团通过分子内质子中继过程促进了MBH反应中关键的质子转移步骤。

  DOI：

  10.1021/ol102597s

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of 3-hydroxyl-2-oxindoles via enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of isatins
  作者：Ci-Ci Wang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.045

  日期：2011.4

  The enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of acrylates to isatins was investigated for the first time, employing bifunctional phosphinothiourea organocatalysts based on chiral cyclohexane scaffold. The 3-hydroxyl-2-oxindole derivatives were obtained in excellent yields with moderate enantioselectivity (up to 69% ee) in the presence of 10 mol % catalyst 1b.

  首次使用基于手性环己烷骨架的双官能膦硫脲有机催化剂，研究了丙烯酸酯与靛红的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应。在10mol％催化剂1b的存在下，以优异的产率和适度的对映选择性（高达69％ee）获得了3-羟基-2-氧吲哚衍生物。
• Enantioselective Morita−Baylis−Hillman Reaction of Isatins with Acrylates: Facile Creation of 3-Hydroxy-2-oxindoles
  作者：Fangrui Zhong、Guo-Ying Chen、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol102597s

  日期：2011.1.7

  amine catalyzed enantioselective Morita−Baylis−Hillman (MBH) reaction of isatins with acrylates has been demonstrated, allowing asymmetric synthesis of biologically significant 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles in good yields and with excellent enantioselectivities. The C6′−OH group of β-isocupreidine (β-ICD) is believed to facilitate the key proton transfer step in the MBH reaction, via an intramolecular

  事实证明，靛红与丙烯酸酯的第一级叔胺催化的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应，可以高收率和优异的对映选择性不对称地合成生物学上重要的3-取代-3-羟基-2-羟吲哚。据信，β-异cup啶核苷（β-ICD）的C6'-OH基团通过分子内质子中继过程促进了MBH反应中关键的质子转移步骤。