2',5'-difluorophenylpicolinamide | 794563-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',5'-difluorophenylpicolinamide
• 英文别名: pyridine-2-carboxylic acid N-(2,5-difluoro-phenyl)amide；N-(2,5-difluorophenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 794563-19-2
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂O
• 分子量: 234.205
• InChiKey: SKEMJRYVMQAAND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-difluorophenylpicolinamide 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酸钛（IV）醇盐和氧化物衍生物的结构研究

  摘要：

  摘要已经使用钛（IV）前体TiCl 4和Ti（O i Pr）4进行了反应，并添加了两当量的功能化吡啶甲酰胺配体。与TiCl 4的反应导致形成单核钛物种[Ti（N，O）Cl 2 X 2]或双核钛物种[Ti（N，O）X 3] 2 [μ-O]（ X ＝ OMe或Cl），并结合一种吡啶啉酰胺配体。配体作为质子化酰胺与钛中心键合。与Ti（O i Pr）4的反应导致形成单核双双吡啶甲酸钛物质[Ti（N，O）2（O i Pr）2]，以及双核和三核产物[[N，O） Ti（O i Pr）2] [μ-Oi Pr] 2和[（N，O）Ti（O i Pr）2] 2 [μ-Oi Pr] 2 [（O i Pr）2 Ti] [ μ3 -O]。在这些情况下，发现吡啶甲酸酰胺配体被去质子化并以亚氨基磺酸盐的形式结合到钛上。这些分子已通过X射线晶体学分析进行了表征，并讨论了结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.04.017

文献信息

• Bis-picolinamide Ruthenium(III) Dihalide Complexes: Dichloride-to-Diiodide Exchange Generates Single<i>trans</i>Isomers with High Potency and Cancer Cell Selectivity
  作者：Aida M. Basri、Rianne M. Lord、Simon J. Allison、Andrea Rodríguez-Bárzano、Stephanie J. Lucas、Felix D. Janeway、Helena J. Shepherd、Christopher M. Pask、Roger M. Phillips、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/chem.201605960

  日期：2017.5.5

  A library of new bis‐picolinamide ruthenium(III) dihalide complexes of the type [RuX2L2] (X=Cl or I, L=picolinamide) have been synthesised and characterised. The complexes exhibit different picolinamide ligand binding modes, whereby one ligand is bound (N,N) and the other bound (N,O). Structural studies revealed a mixture of cis and trans isomers for the [RuCl2L2] complexes but upon a halide exchange

  已合成并表征了[RuX 2 L 2 ]类型（X = Cl或I，L = picolinamide）的新的双吡啶甲酸钌（III）二卤化物配合物的文库。所述配合物表现出不同的吡啶甲酰胺配体结合模式，其中一个配体被结合（N，N），而另一个被结合（N，O）。结构研究表明[RuCl 2 L 2 ]配合物是顺式和反式异构体的混合物，但是在卤化物交换反应中生成[RuI 2 L 2 ]时，只有单反式检测到异构体。观察到了对人类癌细胞系的高细胞毒性活性，某些复合物的功效类似于或优于顺铂。向[RuI 2 L 2 ]的转化将对癌细胞系的活性大大提高了十二倍以上。[RuI 2 L 2]复合物显示出对A2780cis（对顺铂耐药的人卵巢癌）细胞系的有效活性，其效力比顺铂高四倍以上。观察到了针对常氧和低氧癌细胞的等毒活性，这表明以相同的效率清除实体瘤的低氧和好氧部分的潜力。还测试了所选复合物针对非癌性ARPE-19细胞的活性。发现[RuI
• Rhodium, Iridium, and Ruthenium Half-Sandwich Picolinamide Complexes as Anticancer Agents
  作者：Zahra Almodares、Stephanie J. Lucas、Benjamin D. Crossley、Aida M. Basri、Christopher M. Pask、Andrew J. Hebden、Roger M. Phillips、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1021/ic401529u

  日期：2014.1.21

  Novel rhodium, iridium, and ruthenium half-sandwich complexes containing (N,N)-bound picolinamide ligands have been prepared for use as anticancer agents. The complexes show promising cytotoxicities, with the presence, position, and number of halides having a significant effect on the corresponding IC50 values. One ruthenium complex was found to be more cytotoxic than cisplatin on HT-29 and MCF-7 cells

  已经制备了含有（N，N）-结合的吡啶啉酰胺配体的新型铑，铱和钌半三明治复合物，用作抗癌剂。该复合物显示出有希望的细胞毒性，卤化物的存在，位置和数量对相应的IC 50值具有重大影响。发现一种钌配合物分别在5天和1小时后对HT-29和MCF-7细胞具有比顺铂更大的细胞毒性，并且即使在低氧条件下，它仍然对MCF-7细胞具有活性，使其成为有希望的抗癌药物。体内研究。
• Synthesis of iridium and ruthenium complexes with (N,N), (N,O) and (O,O) coordinating bidentate ligands as potential anti-cancer agents
  作者：Stephanie J. Lucas、Rianne M. Lord、Rachel L. Wilson、Roger M. Phillips、Visuvanathar Sridharan、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/c2dt32104a

  日期：——

  Several Ru-arene and Ir–Cp* complexes have been prepared incorporating (N,N), (N,O) and (O,O) coordinating bidentate ligands and have been found to be active against both HT-29 and MCF-7 cell lines. By incorporating a biologically active ligand into a metal complex the anti-cancer activity is increased.

  已制备出几种含有 (N,N)、(N,O) 和 (O,O) 配位双齿配体的 Ru-arene 和 Ir-Cp* 复合物，并发现这些复合物对 HT-29 和 MCF-7 细胞系都有活性。通过在金属复合物中加入具有生物活性的配体，可以提高抗癌活性。