4-bromobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 1315312-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-bromobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Bromobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile；4-bromo-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1315312-71-0
• 化学式: C₉H₄BrNS
• 分子量: 238.107
• InChiKey: BCRWVCOLRPYCNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  369.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 4-morpholin-4-yl-2-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C2丙烯酸化的苯并[b]噻吩衍生物作为金黄色葡萄球菌NorA外排泵抑制剂

  摘要：

  开发了一种新颖，直接的合成方法，合成了第二代2-芳基苯并[ b ]噻吩作为INF55的结构类似物，并合成了我们实验室制造的第一代分子。C2芳基化的苯并[ b ]噻吩衍生物的合成是通过涉及直接芳基化，然后进行简单的结构修饰的方法实现的。在测试的34种化合物，其中两人有力诺拉以0.25和0.5微克毫升浓度泵抑制剂，其导致了环丙沙星最小抑制浓度（MIC）的16倍的降低对抗SA-1199B应变-1（1和1.5μ米，分别地）。相对于利血平（MIC = 20μgmL -1），是NorA泵抑制剂中的参考化合物。因此，这些分子代表了与环丙沙星一起用于抗氟喹诺酮耐药菌株的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500463
• 作为产物：
  描述：

  苯并[B]噻吩-3-甲醛 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到4-bromobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-取代的苯并[ b ]噻吩的溴化：获得拉洛昔芬中间体

  摘要：

  描述了从容易获得的3-氰基-苯并[ b ]噻吩开始制备卤代衍生物的实用途径。为了优化选择性，主要致力于优化实验程序（溶剂，溴化）。合成研究调查了使用Raloxifen的高级中间体的潜在途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.043

文献信息

• C2 Arylated Benzo[<i>b</i>]thiophene Derivatives as<i>Staphylococcus aureus</i>NorA Efflux Pump Inhibitors
  作者：François Liger、Pascale Bouhours、Carine Ganem-Elbaz、Claude Jolivalt、Stéphane Pellet-Rostaing、Florence Popowycz、Jean-Marc Paris、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cmdc.201500463

  日期：2016.2

  An innovative and straightforward synthesis of second‐generation 2‐arylbenzo[b]thiophenes as structural analogues of INF55 and the first generation of our laboratory‐made molecules was developed. The synthesis of C2‐arylated benzo[b]thiophene derivatives was achieved through a method involving direct arylation, followed by simple structural modifications. Among the 34 compounds tested, two of them

  开发了一种新颖，直接的合成方法，合成了第二代2-芳基苯并[ b ]噻吩作为INF55的结构类似物，并合成了我们实验室制造的第一代分子。C2芳基化的苯并[ b ]噻吩衍生物的合成是通过涉及直接芳基化，然后进行简单的结构修饰的方法实现的。在测试的34种化合物，其中两人有力诺拉以0.25和0.5微克毫升浓度泵抑制剂，其导致了环丙沙星最小抑制浓度（MIC）的16倍的降低对抗SA-1199B应变-1（1和1.5μ米，分别地）。相对于利血平（MIC = 20μgmL -1），是NorA泵抑制剂中的参考化合物。因此，这些分子代表了与环丙沙星一起用于抗氟喹诺酮耐药菌株的有希望的候选物。
• Bromination of 3-substituted benzo[b]thiophenes: access to Raloxifen intermediate
  作者：François Liger、Stéphane Pellet-Rostaing、Florence Popowycz、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.043

  日期：2011.7

  A practical route to prepare halogeno-derivatives is described, starting from easily available 3-cyano-benzo[b]thiophene. Main efforts have been devoted to the optimization of the experimental procedures (solvent, bromination) to promote selectivity. Synthetic studies investigate the potential access to an advanced intermediate of Raloxifen.

  描述了从容易获得的3-氰基-苯并[ b ]噻吩开始制备卤代衍生物的实用途径。为了优化选择性，主要致力于优化实验程序（溶剂，溴化）。合成研究调查了使用Raloxifen的高级中间体的潜在途径。