3-Phenyl-6-nitro-2,4(1H,3H)-chinazolindion | 21092-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Phenyl-6-nitro-2,4(1H,3H)-chinazolindion
• 英文别名: 6-nitro-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 21092-27-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: CWUXBWGGKIIKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-6-nitro-2,4(1H,3H)-chinazolindion 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 22.0h， 以81%的产率得到2-chloro-6-nitro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发散的 2-氯喹唑啉-4(3H)-酮重排：通过多米诺过程形成扭曲环状胍或环稠合 N-酰基胍

  摘要：

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905219
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-Phenyl-6-nitro-2,4(1H,3H)-chinazolindion
  参考文献：
  名称：

  发散的 2-氯喹唑啉-4(3H)-酮重排：通过多米诺过程形成扭曲环状胍或环稠合 N-酰基胍

  摘要：

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905219

文献信息

• Remarkable Conversion of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones into the Corresponding Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones: Spectroscopic Analysis and X-Ray Crystallography
  作者：Adel S. El-Azab、Nasr Y. Khalil、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1155/2021/6612177

  日期：2021.4.2

  analysis. The crystal structure of 6-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione (11) [C15H12N2O2: MF = 252.27, triclinic, P-1, a = 7.8495 (13) Å, b = 12.456 (2) Å, c = 13.350 (2) Å, α = 103.322 (3)°, β = 90.002 (3)°, γ = 102.671 (4)°, V = 1237.5 (3) Å3, Z = 4, R = 0.0592, wR = 0.1699, S = 1.039] was determined. In the crystal cell, two identical conformers of compound 11 were found connected by intramolecular

  一个简单的和有效的新的合成方法，得到3-取代的喹唑啉-2,4-二酮9 -通过3-取代的-2-硫代喹唑啉-4-酮反应16 1 - 8与温和的条件下氨基钠提出。新合成的化合物的结构通过红外光谱，紫外可见光谱，核磁共振和单晶X射线晶体学分析确定。6-甲基-3-苯基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮的晶体结构（11）[C 15 H 12 N 2 O 2：MF = 252.27，三斜晶系，P-1，a  = 7.8495（13 ）Å，b  = 12.456（2）Å，c = 13.350（2）埃，α  = 103.322（3）°，β  = 90.002（3）°，γ  = 102.671（4）°，V = 1237.5（3）3，Ž  = 4，- [R  = 0.0592，WR =确定为0.1699，S  ＝ 1.039]。在该晶胞中，发现化合物11的两个相同构象异构体通过分子内氢键连接，这是这两个独立分子的有利发生原因。
• Development of (<i>E</i>)-2-((1,4-Dimethylpiperazin-2-ylidene)amino)-5-nitro-<i>N</i>-phenylbenzamide, ML336: Novel 2-Amidinophenylbenzamides as Potent Inhibitors of Venezuelan Equine Encephalitis Virus
  作者：Chad E. Schroeder、Tuanli Yao、Julie Sotsky、Robert A. Smith、Sudeshna Roy、Yong-Kyu Chu、Haixun Guo、Nichole A. Tower、James W. Noah、Sara McKellip、Melinda Sosa、Lynn Rasmussen、Layton H. Smith、E. Lucile White、Jeffrey Aubé、Colleen B. Jonsson、Donghoon Chung、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1021/jm501203v

  日期：2014.10.23

  Venezuelan equine encephalitis virus (VEEV) is an emerging pathogenic alphavirus that can cause significant disease in humans. Given the absence of therapeutic options available and the significance of VEEV as a weaponized agent, an optimization effort was initiated around a quinazolinone screening hit 1 with promising cellular antiviral activity (EC50 = 0.8 mu M), limited cytotoxic liability (CC50 > 50 mu M), and modest in vitro efficacy in reducing viral progeny (63-fold at 5 mu M). Scaffold optimization revealed a novel rearrangement affording amidines, specifically compound 45, which was found to potently inhibit several VEEV strains in the low nanomolar range without cytotoxicity (EC50 = 0.02-0.04 mu M, CC50 > 50 mu M) while limiting in vitro viral replication (EC90 = 0.17 mu M). Brain exposure was observed in mice with 45. Significant protection was observed in VEEV-infected mice at 5 mg kg(-1) day(-1) and viral replication appeared to be inhibited through interference of viral nonstructural proteins.