6,7-二氟-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮 | 97927-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6,7-二氟-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮
• 中文别名: 辛-4-烯-1,8-二醛
• 英文名称: 4,5-difluoroisatoic anhydride
• 英文别名: 6,7-difluoro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2,4(1H)-dione；6,7-difluoro-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；6,7-difluoro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 97927-59-8
• 化学式: C₈H₃F₂NO₃
• mdl: MFCD08457975
• 分子量: 199.114
• InChiKey: NQOJGQBTBYIIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氟-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮 在 sodium hydride 、 lithium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzyl-7,8-difluoro-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]diazepine-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环甲亚胺基亚胺与等位酸酐的环加成-脱羧反应：新型苯并二氮杂酮类化合物的形成

  摘要：

  不稳定的偶氮甲亚胺叶立德与各种取代的等角酸酐反应，得到新的1,3-苯并二氮杂-1-基五酮衍生物，通常以高收率分离。转化涉及叶立德与酸酐的1，3-偶极环加成反应，以产生瞬态，在光谱学上可观察到的典型情况下，恶唑烷中间体经历开环-脱羧-闭环反应级联反应生成1,3-苯并二氮杂-5-酮产品。

  DOI：

  10.1021/ol102824k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6,7-二氟-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  A phosgene and peroxide-free one-pot tandem synthesis of isatoic anhydrides involving anthranilic acid, Boc anhydride, and 2-chloro-N-methyl pyridinium iodide

  摘要：

  A phosgene and peroxide-free approach for the synthesis of isatoic anhydrides has been described. The synthesis involves the carbamate formation with Boc anhydride followed by in situ cyclization to afford the isatoic anhydride. The importance of this synthetic strategy is in the ease of operation, scalability, and preparation from readily available raw materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.034

文献信息

• THERAPEUTIC PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20080306049A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and modulating GABA A , and use of the compound of formula I for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below and can exist in tautomeric forms: The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  这项发明提供了一种新颖的化学系列，其化学式为I，以及用于结合到GABA A 受体的苯二氮卓类位点并调节GABA A 的使用方法，以及用于治疗与GABA A 受体相关疾病的化合物的使用。化学式I的一般结构如下所示，并且可以存在互变异构体形式： 该发明还提供了一种在动物中调节一个或多个GABA A 亚型的方法，包括向动物投与化学式(I)化合物的有效量。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100120741A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。
• Quinazoline Ligands Induce Cancer Cell Death through Selective STAT3 Inhibition and G-Quadruplex Stabilization
  作者：Jan Jamroskovic、Mara Doimo、Karam Chand、Ikenna Obi、Rajendra Kumar、Kristoffer Brännström、Mattias Hedenström、Rabindra Nath Das、Almaz Akhunzianov、Marco Deiana、Kazutoshi Kasho、Sebastian Sulis Sato、Parham L. Pourbozorgi、James E. Mason、Paolo Medini、Daniel Öhlund、Sjoerd Wanrooij、Erik Chorell、Nasim Sabouri

  DOI：10.1021/jacs.9b11232

  日期：2020.2.12

  affect these two well-recognized cancer targets, G4 DNA structures and the STAT3 protein. Using a combination of in vitro assays, NMR, and molecular dynamics simulations, we show that these small, uncharged compounds not only bind to the STAT3 protein but also stabilize G4 structures. In human cultured cells, the compounds inhibit phosphorylation-dependent activation of STAT3 without affecting the antiapoptotic

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 蛋白是大多数癌症关键标志和促成因素的主要调节因子，包括细胞增殖和对 DNA 损伤的反应。G-四链体 (G4) 结构是在端粒和癌基因启动子处富集的四链非规范 DNA 结构。在癌细胞中，G4 DNA 的稳定导致复制压力和 DNA 损伤积累，因此被认为是肿瘤治疗的有希望的靶点。在这里，我们设计并合成了新型喹唑啉类化合物，它们同时并选择性地影响这两个公认的癌症靶标、G4 DNA 结构和 STAT3 蛋白。结合体外分析、核磁共振和分子动力学模拟，我们表明这些小的、不带电荷的化合物不仅与 STAT3 蛋白结合，而且还稳定 G4 结构。在人类培养的细胞中，这些化合物抑制 STAT3 的磷酸化依赖性激活，而不影响抗凋亡因子 STAT1 并导致 G4 结构的形成增加，正如使用 G4 DNA 特异性抗体所揭示的那样。结果，经过处理的细胞显示出较慢的 DNA 复制、DNA
• Discovery of evodiamine derivatives as potent insecticide candidates
  作者：Jingbo Liu、Yabing Shi、Shuting Chen、Fengyun Li、Wen Wen、Yuanhong Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116727

  日期：2022.5

  search for novel more effective insecticides, natural products could be used as ideal template compounds due to their good environmental compatibility, various bioactivities, unique scaffolds and mode of action. We have found that natural product evodiamine, the main active component from the fruits of Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth, displayed obvious insecticidal activities against lepidoptera pests

  在寻找新型更有效的杀虫剂时，天然产物具有良好的环境相容性、多种生物活性、独特的支架和作用方式，可作为理想的模板化合物。我们发现吴茱萸果实的主要活性成分天然产物吴茱萸碱对鳞翅目具有明显的杀虫活性。害虫。为了继续我们的研究，我们合理设计和合成了一系列吴茱萸碱衍生物3a-3aa。杀幼虫活性结果表明，大部分目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Helicoverpa armigera的效果优于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮，其中3z表现出优异的杀幼虫活性（2.5 mg/L对M. separata的杀幼虫活性为65%， 75% 1.0 mg/L 对P. xylostella和 85% 10 mg/L 对H. armigera，分别），远优于吴茱萸碱（0%）、苦参碱（0%）和鱼藤酮（0%）。初步构效关系表明吴茱萸碱E环上的氟原子对杀幼虫活性有正向影响。钙显像
• Solid-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Mui Mui Sim、Cheng Leng Lee、A. Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01320-3

  日期：1998.8

  cleavage with concomitant decarboxylation produces β-keto nitriles. In the case of isatoic anhydrides, the resin-bound acylated intermediates undergo cyclative cleavage upon heating, leading to 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones.

  将氰乙酸装载在Wang树脂上，并使用酸酐和三乙胺作为碱将其C-酰化。伴随裂解的树脂裂解产生β-酮腈。在等角酸酐的情况下，与树脂结合的酰化中间体在加热时经历环状裂解，从而产生4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。