(E)-4-(4-(pyridin-4-yl)but-1-en-1-yl)benzonitrile | 1609584-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-(pyridin-4-yl)but-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-4-pyridin-4-ylbut-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1609584-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: LYPRNMGIJYSXMR-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯乙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-4-(4-(pyridin-4-yl)but-1-en-1-yl)benzonitrile 、 (E)-4-(4-(pyridin-4-yl)but-3-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N杂环苯乙烯催化苯乙烯的Umpolung：机理的阐明和选择性的尾对尾二聚化。

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）与苯乙烯之间的反应产生烷基取代的盐，该盐能够通过简单的去质子化反应形成亲核脱氧Breslow中间体。NHC的这种迄今未知的反应代表了一种生成脱氧Breslow中间体的新方法，为选择性NHC催化的苯乙烯的尾到尾均二聚化铺平了道路。该反应显着拓宽了Michael umpolung的范围，并提供了一种生成1,4-二芳基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol501256d

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Umpolung of Styrenes: Mechanistic Elucidation and Selective Tail-to-Tail Dimerization
  作者：Michael Schedler、Nathalie E. Wurz、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol501256d

  日期：2014.6.6

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) and styrenes yields alkyl-substituted azolium salts, which are able to form nucleophilic deoxy Breslow intermediates by simple deprotonation. This hitherto unknown reaction of NHCs represents a new way to generate deoxy Breslow intermediates and paves the way for the selective NHC-catalyzed tail-to-tail homodimerization of styrenes. This reaction significantly broadens

  N杂环卡宾（NHC）与苯乙烯之间的反应产生烷基取代的盐，该盐能够通过简单的去质子化反应形成亲核脱氧Breslow中间体。NHC的这种迄今未知的反应代表了一种生成脱氧Breslow中间体的新方法，为选择性NHC催化的苯乙烯的尾到尾均二聚化铺平了道路。该反应显着拓宽了Michael umpolung的范围，并提供了一种生成1,4-二芳基化合物的新方法。