6,7-二氯-1,4-二羟基蒽醌 | 1225-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 6,7-二氯-1,4-二羟基蒽醌
• 英文名称: 6,7-dichloro-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 6,7-Dichlor-chinizarin；6,7-Dichloro-1,4-dihydroxyanthraquinone；6,7-dichloro-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1225-15-6
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂O₄
• 分子量: 309.105
• InChiKey: GWFVWUQOSJGENT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  570.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氯-1,4-二羟基蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到6,7-dichloro-1,4-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  取代蒽-1,4-二酮的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  基于合理的方法，合成了6-取代的1,4-蒽二酮，发现其对鼠类和人类白血病细胞具有强力的细胞毒活性。合成序列包括双重Friedel-Crafts反应，还原性醌形成和烷基侧链的选择性溴化。关键中间体6-溴甲基-1,4-蒽二酮（10），合成并转化为各种活性抗肿瘤剂，包括水溶性磷酸酯前药。相互转化反应包括用各种亲核试剂取代溴化物，将碱性水解为醇，然后氧化以提供醛。基于它们降低L1210和HL-60肿瘤细胞生存力的能力，1,4-二羟基蒽醌是无活性的，但是1,4-蒽二酮具有令人感兴趣的抗肿瘤活性，可通过修饰A环而废除，并通过取代A环而改善。 C形环。代表性化合物10的细胞生长抑制活性和细胞毒性活性在美国国家癌症研究所对60人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤筛选研究进行了验证。宽范围的肿瘤细胞对10种抑制敏感，在HL-60和MOLT-4中，在48小时抑制肿瘤细胞生长50％（GI 50）所需的浓度在<10 nM，在SR白血病中为37

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.026
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 、 对苯二酚 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到6,7-二氯-1,4-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  取代蒽-1,4-二酮的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  基于合理的方法，合成了6-取代的1,4-蒽二酮，发现其对鼠类和人类白血病细胞具有强力的细胞毒活性。合成序列包括双重Friedel-Crafts反应，还原性醌形成和烷基侧链的选择性溴化。关键中间体6-溴甲基-1,4-蒽二酮（10），合成并转化为各种活性抗肿瘤剂，包括水溶性磷酸酯前药。相互转化反应包括用各种亲核试剂取代溴化物，将碱性水解为醇，然后氧化以提供醛。基于它们降低L1210和HL-60肿瘤细胞生存力的能力，1,4-二羟基蒽醌是无活性的，但是1,4-蒽二酮具有令人感兴趣的抗肿瘤活性，可通过修饰A环而废除，并通过取代A环而改善。 C形环。代表性化合物10的细胞生长抑制活性和细胞毒性活性在美国国家癌症研究所对60人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤筛选研究进行了验证。宽范围的肿瘤细胞对10种抑制敏感，在HL-60和MOLT-4中，在48小时抑制肿瘤细胞生长50％（GI 50）所需的浓度在<10 nM，在SR白血病中为37

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.026

文献信息

• ESR studies of free radicals derived from hydroxyquinones
  作者：Ibrahim M. Ahmed、Andrew Hudson、Angelo Alberti

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80356-5

  日期：1988.8

  The reactions of Group 14 metal-centred radicals with 9,10-anthraquinone, 1,4-anthraquinone, and eight hydroxy-substituted 9,10-anthraquinones have been investigated by ESR spectroscopy. The results are discussed in terms of the regioselectivity of the addition reaction, the influence of hydroxyl substituents on the electron spin density distribution, and the effect of varying the Group 14 metal from

  通过ESR光谱研究了第14组金属中心自由基与9,10-蒽醌，1,4-蒽醌和8个羟基取代的9,10-蒽醌的反应。根据加成反应的区域选择性，羟基取代基对电子自旋密度分布的影响以及从硅到铅改变14族金属的影响来讨论结果。1,8-二羟基蒽醌（chrysazin）与第14组金属中心自由基产生异常持久的加合物，并且也是磷中心自由基的自旋阱。
• Electron paramagnetic resonance, ENDOR and TRIPLE resonance study of some 9,10-anthraquinone radicals in solution
  作者：Mikko Vuolle、Reijo Mäkelä

  DOI：10.1002/mrc.1260301013

  日期：1992.10

  EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectra were recorded for 1,8‐dihydroxy‐3‐methyl‐9,10‐anthraquinone and 9,10‐anthraquinone‐2‐carboxylic acid anion radicals and the 9,10‐anthraquinol‐2‐carboxylic acid cation radical. EPR spectra were recorded for the 5,8‐dideuterio‐1,4‐dideuterioxy‐9,10‐anthraquinone anion radical, the 6,7‐dideuterio‐1,4‐dideuterioxy‐9,10‐anthraquinone anion radical and the 1,4‐dihydroxy‐9

  记录了 1,8-二羟基-3-甲基-9,10-蒽醌和 9,10-蒽醌-2-羧酸阴离子自由基和 9,10-蒽醌-2-羧酸的 EPR、ENDOR 和三重共振光谱阳离子自由基。记录了 5,8-dideuterio-1,4-dideuterioxy-9,10-anthraquinone 阴离子自由基、6,7-dideuterio-1,4-dideuterioxy-9,10-anthraquinone 阴离子自由基和 1, 4-二羟基-9,10-蒽酚阳离子自由基。1,4-二羟基-9,10-蒽醌阴离子自由基的偶联量通过氘化确定。
• An Experimental and Density Functional Theory Approach Towards the Establishment of Preferential Metal‐ or Ligand‐Based Electron‐Transfer Processes in Large Quinonoid‐Bridged Diruthenium Complexes [{(aap) ₂ Ru} ₂ (μ‐BL ^{2 <i>–</i>} )] ^{<i>n</i> +} (aap = 2‐Arylazopyridine)
  作者：Sandeep Ghumaan、Sriparna Mukherjee、Sanjib Kar、Dipankar Roy、Shaikh M. Mobin、Raghavan B. Sunoj、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/ejic.200600638

  日期：2006.11

  class II mixed-valence system. Electrogenerated EPR-inactive second-step oxidized species [1–8] 4+ have been described as spin-coupled radical-bridged mixed-valence ruthenium (II)(III) species, Ru II (π-BL – )Ru III }. [1–8] 2+ exhibit multiple ligand-based reductions involving coordinated BL 2– as well as aap. The above preferential metal- or ligand-based accessible electron-transfer processes in the

  一组十个醌型桥连二钌(II)配合物[(aap) 2 Ru II (μ-BL 1 2– )Ru II (aap) 2 ](ClO 4 ) 2 , [1a–1c](ClO 4 ) 2 [(pap) 2 Ru II (μ-BL n 2– )Ru II (pap) 2 ](ClO 4 ) 2 [2–8](ClO 4 ) 2 [aap = 2-芳基并吡啶，NC 5 H 4 – N = N–C 6 H 4 (R) R = H (pap) [1a](ClO 4 ) 2 , m-Me [1b](ClO 4 ) 2 , m-Cl [1c](ClO 4 ) 2 }; BL 2– = 5,8-dioxido-1,4-napthoquinone (BL 1 2– ), 2,3-dichloro-5,8-dioxido-1,4-napthoquinone (BL 2 2– ), 6,11-二氧化-5,12-萘二酮
• Polyesters containing copolymerized substituted
  申请人：Eastman Chemical Corporation

  公开号：US05962557A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  A colored polyester copolymer comprising the reaction product of at least one linear thermoplastic polyester precursor and at least ten parts per million by weight of a residue of at least one 1,4-bis (2,6-dialkylanilino)-9,10-anthraquinone colorant. A composition may be formed comprising the copolymer in admixture with at least one thermoplastic polymer. The copolymer may be formed by reacting at least one thermoplastic polyester precursor with a 1,4-bis (2,6-dialkylanilino)-9,10-anthraquinone colorant which has a polyester reactive group.

  一种彩色聚酯共聚物，包括至少一种线性热塑性聚酯前体和至少10 ppm重量的至少一种1,4-双（2,6-二烷基苯胺基）-9,10-蒽醌着色剂残留物的反应产物。可以形成一种混合了至少一种热塑性聚合物的共聚物组合物。该共聚物可以通过将至少一种热塑性聚酯前体与具有聚酯反应基的1,4-双（2,6-二烷基苯胺基）-9,10-蒽醌着色剂反应而形成。
• Image making medium
  申请人：——

  公开号：US20030035917A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to an image support medium for creation of an aesthetic image that is an work or object for display. This support medium includes a polymer in an amount sufficient to enable the image to have at least one aesthetic element. In different embodiments, the image support medium is an image support stabilizer, the polymer is a synthetic absorbent or conductive polymer, or the polymer is a transparent or synthetic translucent polymer and a property of this transparent or translucent polymer is enhanced to facilitate the creation or preservation of the image by at least one stabilizer. The invention also relates to a method for preparing this image support medium. The method includes forming a reaction mixture comprising a monomer in an amount sufficient to provide or enable the image to have an aesthetic element, and processing the reaction mixture into a 2- or 3-dimensional shape.

  本发明涉及一种图像支持介质，用于创建作为作品或展示对象的美学图像。这种支撑介质包括一种聚合物，其用量足以使图像具有至少一种审美元素。在不同的实施例中，图像支持介质是一种图像支持稳定剂，聚合物是一种合成的吸收性或导电性聚合物，或者聚合物是一种透明或合成的半透明聚合物，并且这种透明或半透明聚合物的特性被至少一种稳定剂增强，以促进图像的创建或保存。本发明还涉及一种制备这种图像支持介质的方法。该方法包括形成由单体组成的反应混合物，其用量足以提供或使图像具有美学元素，并将反应混合物加工成 2 维或 3 维形状。