2-amino-4-methoxycarbonylbenzoxazole | 1007112-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-amino-4-methoxycarbonylbenzoxazole
• 英文别名: methyl 2-aminobenzoxazole-4-carboxylate；methyl 2-amino-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• CAS: 1007112-51-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: JPOWPIRBUDTROX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methoxycarbonylbenzoxazole 、 二碳酸二叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino-4-yl)benzoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现2-取代的苯并恶唑羧酰胺作为5-HT 3受体拮抗剂

  摘要：

  作为有效的功能性5-HT 3受体拮抗剂，提出了一类新型的2-取代的苯并恶唑羧酰胺。该化学系列具有针对人5-HT 3 A受体的纳摩尔体外活性。进行了化学优化程序，并确定了2-氨基苯并恶唑为具有良好代谢稳定性的口服活性5-HT 3受体拮抗剂。这些新颖的类似物具有类似药物的特性，并且在治疗归因于5-HT 3受体功能异常的疾病，特别是腹泻为主的肠易激综合征（IBS-D）方面具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.038
• 作为产物：
  描述：

  di(imidazol-1-yl)methanamine 、 2-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 水 、 氯化铵 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以to afford methyl 2-aminobenzoxazole-4-carboxylate (1.10 g, 50%) as a brown solid的产率得到2-amino-4-methoxycarbonylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-aminobenzoxazole carboxamides as 5HT3 modulators

  摘要：

  公式I、II和III的化合物被披露为5-HT3抑制剂。这些化合物在治疗化疗诱导恶心和呕吐、腹泻型肠易激综合征和其他疾病和病况方面有用。

  公开号：

  US07863271B2

文献信息

• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• Electrochemical Intramolecular CH Amination: Synthesis of Benzoxazoles and Benzothiazoles
  作者：Tatsuya Morofuji、Akihiro Shimizu、Jun‐ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201406398

  日期：2015.2.16

  A new method for metal‐free intramolecular CH amination has been developed. Electrochemical oxidation of 2‐pyrimidyloxybenzenes and 2‐pyrimidylthiobenzenes, which can be easily prepared from phenols and thiophenols, respectively, followed by the treatment of the resulting pyrimidinium ions with piperidine gives 2‐aminobenzoxazoles and 2‐aminobenzothiazoles, respectively.

  已经开发出一种新的无金属分子内CH胺化方法。分别可由苯酚和硫酚轻松制得的2-嘧啶基氧基苯和2-嘧啶基苯硫醚进行电化学氧化，然后用哌啶处理所得的嘧啶鎓离子，分别制得2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。
• US7863271B2
  申请人：——

  公开号：US7863271B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• [EN] 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS<br/>[FR] 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE 5HT3
  申请人：AMR TECHNOLOGY INC

  公开号：WO2008019372A2

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] Compounds of Formulae (I), (II) and (III): are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule I, II et III utilisés comme inhibiteurs de 5-HT3. Les composés sont utiles pour traiter des nausées et vomissements provoqués par la chimiothérapie (NVPC), un syndrôme du côlon irritable à prédominance de diarrhée (IBS-D) et d'autres maladies et conditions.