(R)-2-(cyclohexylamino)-1-phenylethan-1-ol | 102734-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(cyclohexylamino)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-2-(cyclohexylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 102734-75-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: ISYFTHDLBGNHQW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-2-(cyclohexylamino)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of N-trimethylsilylated primary amines with arylethylene oxides. An efficient synthesis of 1-phenethanolamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84553-0

文献信息

• Efficient Synthesis of 2‐Amino‐1‐Arylethanols Through a Lewis Base‐Catalyzed SiCl ₄ ‐Mediated Asymmetric Passerini‐Type Reaction
  作者：Aurélie Gernet、Virginie Ratovelomanana‐Vidal、Jean‐Luc Pirat、David Virieux、Tahar Ayad

  DOI：10.1002/ejoc.202001172

  日期：2020.11.8

  An atom economical and metal‐free, one‐pot two‐step asymmetric synthesis of highly valuable 2‐amino‐1‐arylethanols has been established from commercially available starting materials. The effectiveness and scalability of our approach have been demonstrated via the synthesis of the Salbutamol acetate salt, a bronchodilator widely used to treat asthma.

  从市售的起始原料已经建立了一种原子经济，无金属，一锅两步不对称合成高价值的2-氨基-1-芳基乙醇。通过合成广泛用于治疗哮喘的支气管扩张剂醋酸沙丁胺醇盐，已证明了我们方法的有效性和可扩展性。
• One‐Pot Synthesis of Chiral 1‐Aryl‐2‐Aminoethanols via Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Lei Zhang、Liming Cao、Maolin Sun、Chaoming Liang、Lei Yang、Yueyue Ma、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/chem.202300367

  日期：——

  The one-pot protocol involving the in situ generation of α-amino ketones via the nucleophilic substitution of α-bromoketones with amines and the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone intermediates was developed for the asymmetric synthesis of a diverse array of chiral β-amino alcohols with excellent results.

  一锅法涉及通过用胺亲核取代 α-溴酮原位生成 α-氨基酮和 Ir 催化的酮中间体不对称氢化，用于不对称合成多种手性 β-氨基醇类，效果极佳。
• Alkylation of N-trimethylsilylated primary amines with arylethylene oxides. An efficient synthesis of 1-phenethanolamines.
  作者：Randall K Atkins、Jeffery Frazier、Larry L Moore、Leland O Weigel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84553-0

  日期：1986.1