N-(2-aminobenzyl)-2-nitroaniline | 1221792-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminobenzyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 2-[(2-nitroanilino)methyl]aniline
• CAS: 1221792-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD14584851
• 分子量: 243.265
• InChiKey: NSOUJOMXGTXCKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminobenzyl)-2-nitroaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-isopropyl-3-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苄胺：具有吸电子基团的N 3-芳基衍生物合成二氢喹唑啉。

  摘要：

  2-氨基苄基胺（2-ABA）的顺序N-官能化，然后进行环脱水，可以简单，有效地合成带有带有吸电子基团的N-芳基取代基的3,4-二氢喹唑啉。该序列涉及初始SNAr置换，N-酰化和MW辅助的环闭合。值得注意的是，使用等摩尔量的两种试剂，2-ABA的未催化N-芳基化导致单取代产物。对各个步骤进行了优化，从而实现了所需杂环的良好或优异的总收率，避免了额外的保护和脱保护步骤。在文献数据和我们的实验观察的基础上，还提出了对多甲基三甲基甲硅烷基（PPSE）促进的环脱水反应的机理解释。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.227
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 2-氨基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-(2-aminobenzyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苄胺：具有吸电子基团的N 3-芳基衍生物合成二氢喹唑啉。

  摘要：

  2-氨基苄基胺（2-ABA）的顺序N-官能化，然后进行环脱水，可以简单，有效地合成带有带有吸电子基团的N-芳基取代基的3,4-二氢喹唑啉。该序列涉及初始SNAr置换，N-酰化和MW辅助的环闭合。值得注意的是，使用等摩尔量的两种试剂，2-ABA的未催化N-芳基化导致单取代产物。对各个步骤进行了优化，从而实现了所需杂环的良好或优异的总收率，避免了额外的保护和脱保护步骤。在文献数据和我们的实验观察的基础上，还提出了对多甲基三甲基甲硅烷基（PPSE）促进的环脱水反应的机理解释。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.227

文献信息

• Synthesis of dihydroquinazolines from 2-aminobenzylamine: <i>N</i>³<i>-</i>aryl derivatives with electron-withdrawing groups
  作者：Nadia Gruber、Jimena E Díaz、Liliana R Orelli

  DOI：10.3762/bjoc.14.227

  日期：——

  The sequential N-functionalization of 2-aminobenzylamine (2-ABA) followed by cyclodehydration allowed for a straightforward and efficient synthesis of 3,4-dihydroquinazolines with N-aryl substituents bearing electron-withdrawing groups. The sequence involves an initial SNAr displacement, N-acylation and MW-assisted ring closure. Remarkably, the uncatalyzed N-arylation of 2-ABA led to the monosubstitution

  2-氨基苄基胺（2-ABA）的顺序N-官能化，然后进行环脱水，可以简单，有效地合成带有带有吸电子基团的N-芳基取代基的3,4-二氢喹唑啉。该序列涉及初始SNAr置换，N-酰化和MW辅助的环闭合。值得注意的是，使用等摩尔量的两种试剂，2-ABA的未催化N-芳基化导致单取代产物。对各个步骤进行了优化，从而实现了所需杂环的良好或优异的总收率，避免了额外的保护和脱保护步骤。在文献数据和我们的实验观察的基础上，还提出了对多甲基三甲基甲硅烷基（PPSE）促进的环脱水反应的机理解释。