diethyl 2,2‘-(N-benzoylimino)diacetate | 122351-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2‘-(N-benzoylimino)diacetate
• 英文别名: N,N-bis(ethyl acetate)benzamide；diethyl N-benzoyliminodiacetate；Ethyl 2-[benzoyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]acetate
• CAS: 122351-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: WLOCEQUEYBGZDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2‘-(N-benzoylimino)diacetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-[苯甲酰基(羧甲基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  刚性支架：在所有三个桥中均具有官能团的 2,6-桥连哌嗪的合成。

  摘要：

  药理活性化合物的活性可以通过以确定的构象呈现药物来增加，该构象恰好适合其靶标的结合口袋。在此，哌嗪支架受取代的 C 2 - 或 C 3构象限制-跨越2-和6-位置的桥梁。首先，开发了三步一锅法以高产率获得在 N 原子上具有各种取代基的可重复哌嗪-2,6-二酮。对哌嗪-2,6-二酮桥接的三种策略进行了探索：1.双环混合缩酮8-苄基-6-乙氧基-3-(4-甲氧基苄基)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-3,8-二氮杂双环[3.2 .1]辛烷-2,4-二酮是通过 2-(3,5-二氧哌嗪-2-基)乙酸酯的 Dieckmann 类似环化制备的。2. 哌嗪-2,6-二酮的逐步烯丙基化、硼氢化和氧化生成3-(3,5-二氧哌嗪-2-基)丙醛。而这种醛与碱的反应提供了双环醇 9-苄基-6-羟基-3-(4-甲氧基苄基)-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮，产率仅为 10% ，相应的亚磺酰亚胺与碱反应得到N-

  DOI：

  10.1002/open.202000188
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二乙酯 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到diethyl 2,2‘-(N-benzoylimino)diacetate
  参考文献：
  名称：

  刚性支架：在所有三个桥中均具有官能团的 2,6-桥连哌嗪的合成。

  摘要：

  药理活性化合物的活性可以通过以确定的构象呈现药物来增加，该构象恰好适合其靶标的结合口袋。在此，哌嗪支架受取代的 C 2 - 或 C 3构象限制-跨越2-和6-位置的桥梁。首先，开发了三步一锅法以高产率获得在 N 原子上具有各种取代基的可重复哌嗪-2,6-二酮。对哌嗪-2,6-二酮桥接的三种策略进行了探索：1.双环混合缩酮8-苄基-6-乙氧基-3-(4-甲氧基苄基)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-3,8-二氮杂双环[3.2 .1]辛烷-2,4-二酮是通过 2-(3,5-二氧哌嗪-2-基)乙酸酯的 Dieckmann 类似环化制备的。2. 哌嗪-2,6-二酮的逐步烯丙基化、硼氢化和氧化生成3-(3,5-二氧哌嗪-2-基)丙醛。而这种醛与碱的反应提供了双环醇 9-苄基-6-羟基-3-(4-甲氧基苄基)-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮，产率仅为 10% ，相应的亚磺酰亚胺与碱反应得到N-

  DOI：

  10.1002/open.202000188

文献信息

• Synthesis and Special Structure of a Novel Low-Generation Amide Dendrimer with Pseudo-Symmetric Branch Distribution
  作者：Qi Meng、Juan-Juan Chen、Zheng-Yi Li、Dan-Feng Li、Gui-Yong Wu、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.3184/030823410x12797150658314

  日期：2010.8

  A novel low-generation amide dendrimer bearing four ester groups as terminal branches was conveniently synthesised by three-step reactions including acylation, hydrolysis and condensation from benzoyl chloride. Crystal X-ray diffraction and NMR analysis confirmed that one ester group of the four branches with pseudosymmetry was shielded by a benzene ring while the others were much further away. This

  通过三步反应，包括酰化、水解和苯甲酰氯缩合，可以方便地合成一种具有四个酯基作为末端支链的新型低代酰胺树枝状聚合物。晶体X射线衍射和核磁共振分析证实，具有假对称性的四个支链中的一个酯基被苯环屏蔽，而其他的则相距很远。这与具有对称分支分布的常规树枝状聚合物不同。
• A New Synthesis of Push-Pull Pyrroles, Their Oxidation to Stable 3<i>H</i>-Pyrroles and an Unexpected Anellation Reaction
  作者：Gunther Buehrdel、Rainer Beckert、Petra Herzigova、Eva Petrlikova、Dirk Schuch、Eckhard Birckner、Helmar Goerls

  DOI：10.1002/ejoc.200900295

  日期：2009.7

  A new synthesis of push-pull pyrroles of type 5 was developed starting from bis(imidoyl chlorides) 1 and various iminodiacetic acid derivatives 3. The use of appropriate N-trifluoroacetyl residues as protecting/activating group proved to be the method of choice for the straightforward preparation of the 3,4-diarylamino-1H-pyrroles 5. When benzothiazole substructures are present in 2,5-position of heterocycles

  从双（亚氨基酰氯）1 和各种亚氨基二乙酸衍生物 3 开始，开发了 5 型推挽吡咯的新合成方法。使用适当的 N-三氟乙酰基残基作为保护/活化基团被证明是3,4-二芳基氨基-1H-吡咯的直接制备 5. 当苯并噻唑亚结构存在于杂环 5 的 2,5-位时，双电子氧化以优异的产率生成 6 型 3H-吡咯。然而，在氰基或酯基团的情况下，进一步的氧化过程立即通过分子内环烷化作用产生新的 3H-吡咯并 [3,4-b] 喹喔啉 7。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)