6,7-二甲基-5-硝基-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮 | 160954-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,7-二甲基-5-硝基-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮
• 英文名称: 6,7-dimethyl-5-nitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: ACEA 1328；1,4-dihydro-6,7-dimethyl-5-nitroquinoxalin-2,3-dione
• CAS: 160954-05-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: CYJRVSOLVYLORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲基-5-硝基-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2,3-dichloro-6,7-dimethyl-5-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline derivatives useful in therapy

  摘要：

  该发明提供了一种式为I的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2独立地代表Cl或C.sub.1-6烷基；R.sup.3代表XCO.sub.2R.sup.4，XCONHSO.sub.2R.sup.5，YNHSO.sub.2R.sup.5或XR.sup.6；R.sup.4代表H或C.sub.1-6烷基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；R.sup.5代表CF.sub.3，杂环烷基或C.sub.1-6烷基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；R.sup.6代表酸性杂环；X代表C.sub.1-6烷基二自由基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；Y代表C.sub.2-6烷基二自由基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；前提是当R.sup.1和R.sup.2均代表Cl时，R.sup.3不代表CH.sub.2CO.sub.2H，CH.sub.2CO.sub.2CH.sub.3，CH.sub.2CH.sub.2NHSO.sub.2CF.sub.3或5-四唑甲基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物被指示为抗焦虑剂，抗癫痫剂，镇痛剂和神经保护剂。

  公开号：

  US05863917A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-6,7-二甲基-2,3-喹喔啉二酮 在 potassium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到6,7-二甲基-5-硝基-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  烷基和烷氧基取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的结构活性关系：NMDA受体甘氨酸位点的有效和全身活性拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一系列烷基和烷氧基取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），作为我们对QXs作为甘氨酸位点拮抗剂的结构-活性关系（SAR）研究的延续而编写N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。这些拮抗剂的体外药效是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[3H] -5,7-二氯基尿酸（[3H] DCKA）来确定的。通常，甲基可以很好地取代6位的氯或溴，烷氧基取代的QX的效能比烷基或卤素取代的QX低。乙基取代的QX通常不如甲基取代的QX强，特别是在5,6,7-三取代的QX的6位上。环系统在6,7位融合的结果导致QX的效能低下。几种甲基取代的QXs是有效的甘氨酸位点拮抗剂，在小鼠的最大电击（MES）测试中具有令人惊讶的高体内活性。其中，7-氯-6-甲基-5-硝基QX（14g）（IC50 = 5 nM）和7-溴-6-甲基-5-硝基QX（14f）（IC50 = 9 nM）至6,7-二氯-5-硝基QX（2）（ACEA

  DOI：

  10.1021/jm960654b

文献信息

• Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05631373A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术有关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐和诱导麻醉的方法是通过给需要这种治疗的动物投予烷基或偶氮取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来实现，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。
• Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones and the use thereof as glycine receptor antagonist
  申请人：Cocensys, Inc.

  公开号：US06251903B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  本文披露了通过给需要治疗的动物投与具有高结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹噁啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活性的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法。
• Alkyl, azido, alkoxy and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US06147075A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  本发明揭示了通过向需要此类治疗的动物投与具有高结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐，来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法。
• QUINOXALINE DERIVATIVES USEFUL IN THERAPY
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0783495B1

  公开（公告）日：2002-02-27
• FREQUENCY MODULATED DRUG DELIVERY (FMDD)
  申请人：Piccariello Thomas

  公开号：US20120277256A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Embodiments of the present disclosure include a coordination complex, comprising a first biologically active moiety, a second biologically active moiety, and a metal, wherein the first biologically active moiety and second biologically active moiety are bound to the metal by covalent coordination bonds, and wherein the first biologically active moiety and second biologically active moiety are different. These complexes may enhance the pharmacodynamic properties of biologically active moieties.