6,7-二甲基-7,8-二氢蝶呤 | 5977-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲基-7,8-二氢蝶呤
• 英文名称: 6,7-Dimethyl-7,8-dihydropterin
• 英文别名: Quinonoid-2-amino-4-hydroxy-6,7-dimethyldihydropteridine；2-amino-6,7-dimethyl-7,8-dihydro-3H-pteridin-4-one
• CAS: 5977-33-3
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• 分子量: 193.208
• InChiKey: OWLLSSAGQBFJMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲基-7,8-二氢蝶呤 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 以20%的产率得到2-氨基-6,7-二甲基-4-羟基他啶水合物
  参考文献：
  名称：

  空气平衡水溶液中7,8-二氢蝶呤的稳定性

  摘要：

  6-取代的7,8-二氢蝶呤（= 2-氨基-7,8-二氢蝶呤-4（1 H）-ones）是杂环化合物，存在于多种生物系统中，并参与相关的生物学功能。在空气平衡的水溶液中，这些化合物与溶解的O 2反应（自氧化）。这些反应的速率以及形成的产物强烈取决于取代基的化学结构。带有电子供体基团作为取代基的7,8-二氢-6-甲基蝶呤和7,8-二氢-6,7-二甲基蝶呤是最活泼的衍生物，并经过蝶呤部分的氧化反应生成相应的氧化衍生物（6-甲基蝶呤和6,7-二甲基蝶呤）。7,8-二氢生物蝶呤，7,8-二氢蝶呤和7,8-二氢叶酸的氧化较慢，它们产生的主要产物为7,8-二氢黄蝶呤。7,8-二氢黄an呤，6-甲酰基-7,8-二氢蝶呤和Sepaapterin相当稳定，并且它们在空气平衡溶液中的消耗在几天之内可以忽略不计。这些化合物与O之间的反应的拟一级反应速率常数2在25℃和40被报道°。还讨论了所得结果的生物学含义。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890046
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethyldihydropterin hydrogen sulfate 生成 6,7-二甲基-7,8-二氢蝶呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinonoid 6-methyl- and 6,7-dimethyldihydropterins 1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98709-4

文献信息

• Effects of Tetrahydropterines on the Generation of Quinones Catalyzed by Tyrosinase
  作者：Francis GARCIA-MOLINA、Joseph Louis MUNOZ-MUNOZ、Francis MARTINEZ-ORTIZ、Joseph TUDELA、Francis GARCÍA-CÁNOVAS、Joseph Neptune RODRIGUEZ-LOPEZ

  DOI：10.1271/bbb.90924

  日期：2010.5.23

  Tetrahydrobiopterine (6BH4) can diminish the oxidative stress undergone by keratinocytes and melanocytes by reducing the o-quinones generated by the oxidation of the corresponding o-diphenols. We found that 6BH4 and their analogs reduced all the o-quinones studied. The formal potentials of different quinone/diphenol pairs indicate that the o-quinones with withdrawing groups are more potent oxidants than those with donating groups.

  四氢生物蝶呤（6BH4）可以通过减少相应的邻二酚氧化产生的邻醌来减轻角质细胞和黑色素细胞所承受的氧化压力。我们发现，6BH4 及其类似物可以还原所研究的所有邻醌类化合物。不同醌/二酚对的形式电位表明，具有抽离基团的邻醌比具有捐赠基团的邻醌具有更强的氧化作用。
• Formation of Oxygen Radicals in Solutions of Different 7,8-Dihydropterins: Quantitative Structure-Activity Relationships
  作者：Karl Oettl、Wolfgang Pfleiderer、Gilbert Reibnegger

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<954::aid-hlca954>3.0.co;2-9

  日期：2000.5.10

  i.e., 6-(1′-hydroxy) derivatives 1 and 2, methyl derivatives 3 – 7, and 6-(1′-oxo) derivatives 8 – 10. All but the 6-(1′-oxo) derivatives produced hydroxyl radicals, as measured by the amount of salicylic acid hydroxylation products. This amount was dependent on the stability of the dihydropterin used. In the presence of chelated iron ions, hydroxylation was increased in every case; even 6-(1′-oxo)

  在某些条件下，水溶液中的 7,8-二氢新蝶呤会促进羟基自由基的形成。因此，我们研究了十种不同的 7,8-二氢蝶呤 (=2-氨基-7,8-二氢蝶呤-4(1H)-one) 即 6-(1'-羟基) 衍生物对羟基自由基形成的刺激作用1 和 2、甲基衍生物 3-7 和 6-(1'-氧代) 衍生物 8-10。除 6-(1'-氧代) 衍生物外，所有衍生物均产生羟基自由基，通过水杨酸羟基化产物的量来测量. 该量取决于所用二氢蝶呤的稳定性。在螯合铁离子的存在下，每种情况下的羟基化都会增加。甚至 6-(1'-oxo) 衍生物也显示出水杨酸的低羟基化。然而，增加的程度很大程度上取决于二氢蝶呤的侧链。7, 对 8-二氢新蝶呤 (2) 进行了更详细的研究。铁离子影响 2 的稳定性和羟基自由基的形成。虽然铁离子决定了反应的动力学，但 2 的数量决定了形成的羟基自由基的数量。我们的数据表明，7,8-二氢蝶呤促进羟基自由
• Pteridine derivatives as nitric oxide synthase activators
  申请人：Wadsworth Roger

  公开号：US20060194800A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention relates to the use of pteridine derivatives as nitric oxide synthase activators. In particular, the derivatives find use in the treatment of diseases associated with endothelial dysfunction such as cardiovascular diseases.

  本发明涉及蝶啶衍生物作为一氧化氮合酶激活剂的用途。特别是，这些衍生物可用于治疗与内皮功能障碍有关的疾病，如心血管疾病。
• Reaction between 7,8-dihydropterins and hydrogen peroxide under physiological conditions
  作者：M. Laura Dántola、Tobias M. Schuler、M. Paula Denofrio、Mariana Vignoni、Alberto L. Capparelli、Carolina Lorente、Andrés H. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.005

  日期：2008.9

  In vitiligo, a common skin disorder that produces white patches of depigmentation, 7,8-dihydropterins accumulate in the presence of high concentration of H2O2. In this work, we present a study of the reaction between 7,8-dihydropterins and H2O2. The rate of the reaction, as well as the products formed, strongly depend on the chemical structure of the substituents. Electron-donor groups as substituents are the most reactive derivatives and undergo oxidation of the pterin moiety. The corresponding bimolecular rate constants at 37 degrees C in neutral aqueous solutions are reported. The biological implications of the results obtained are also discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Armarego, Wilfred L. F.; Waring, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1227 - 1234
  作者：Armarego, Wilfred L. F.、Waring, Paul

  DOI：——

  日期：——