6,7-二甲氧基-1(S)-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 769172-81-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1(S)-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-6,7-dimethoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-6,7-dimethoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(S)-6,7-dimethoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(1S)-6,7-dimethoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline；(1S)-6,7-dimethoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)ethyl]-3,4-dihydro-isoquinoline；(1S)-6,7-dimethoxy-1-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 769172-81-8
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₂
• 分子量: 365.395
• InChiKey: YDSAXZXFUOAJSV-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1(S)-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 (S)-2-(甲基氨基)-2-氧代-1-苯基乙基 4-甲基苯磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 阿莫伦特
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成almorexant

  摘要：

  使用（R）-叔丁烷亚磺酰胺作为手性来源，已经实现了高度立体选择性的阿莫沙坦合成。通过手性N-亚磺酰基亚胺的烯丙基化，然后用束缚的卤化物使仲酰胺环闭合，来构建手性四氢异喹啉核心。通过用手性四氢异喹啉将（S）-甲基2-苯基-2-（甲苯磺酰氧基）乙酸酯的S N 2取代引入手性α-苯基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.130
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,7-dimethoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-二甲氧基-1(S)-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  这项发明涉及到新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3和X如权利要求中所定义，并且它们作为活性成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的方法、含有其中一个或多个化合物的药物组合物以及包括将这些化合物用于哺乳动物的治疗方法。

  公开号：

  WO2005118548A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLYL ACETAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDRO-ISOQUINOLYL-ACETAMIDE DESTINES A SERVIR D'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004085403A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to novel acetamide derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及公式（I）的新型乙酰胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这类化合物的方法、含有其中一个或多个这类化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• [EN] TRISUBSTITUTED 3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLIN COMPOUND, PROCESS FOR ITS PREPARATION, AND ITS USE<br/>[FR] COMPOSÉ 3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLÉINE TRISUBSTITUÉE, MÉTHODE DE PRÉPARATION, ET SON UTILISATION
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009083903A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to the compound of formula (7*)acetate (see below), a process for its preparation, and its use.

  这项发明涉及到式（7*）醋酸盐（见下文）的化合物，以及其制备方法和用途。
• TRISUBSTITUTED 3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLIN COMPOUND, PROCESS FOR ITS PREPARATION, AND ITS USE
  申请人：De Vries Maria Andreas Hendrikus

  公开号：US20100010226A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to the compound of formula 7*acetate (see below), a process for its preparation, and its use

  本发明涉及式7*醋酸盐（见下文）的化合物，其制备方法以及其用途
• [EN] METHOD FOR OBTAINING AN OPTICALLY PURE 1,2,3,4 TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION D'UN DÉRIVÉ DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE OPTIQUEMENT PUR
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010064212A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to a method for obtaining enantiomerically enriched 6,7-dimethoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline from a mixture of (R)-6,7-dimethoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline and (S)-6,7-dimethoxy-1-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline.

  该发明涉及一种从(R)-6,7-二甲氧基-1-[2-(4-三氟甲基苯基)-乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉和(S)-6,7-二甲氧基-1-[2-(4-三氟甲基苯基)-乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉混合物中获取对映体富集的6,7-二甲氧基-1-[2-(4-三氟甲基苯基)-乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMERIC TRISUBSTITUTED 3,4-DIHYDRO-ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Bappert Erhard

  公开号：US20100305325A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a process for the preparation of the compound of formula (7) which process comprises the hydrogenation of the compound of formula (4) using bis[chloro-1,5-cyclooctadiene-iridium], (S)-i-dicyclohexylphosphino-2-[(S)-α-(dimethylamino)-2-(dicyclohexylphosphino)benzyl]-ferrocene as a catalyst.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，该方法包括使用双[氯-1,5-环辛二烯基铱]、(S)-i-二环己基膦-2-[(S)-α-(二甲氨基)-2-(二环己基膦基)苯基]-二茂铁作为催化剂对化合物进行氢化，所述化合物的化学式为（4），所得化合物的化学式为（7）。