2,2-dichloro-5-(2-phenylethyl)-4-(trimethylsilyl)-3-furanone | 166387-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dichloro-5-(2-phenylethyl)-4-(trimethylsilyl)-3-furanone
• 英文别名: 2,2-Dichloro-5-(2-phenylethyl)-4-(trimethylsilyl)-3(2H)-furanone；2,2-Dichloro-5-(2-phenylethyl)-4-(trimethylsilyl)furan-3(2H)-one；2,2-dichloro-5-(2-phenylethyl)-4-trimethylsilylfuran-3-one
• CAS: 166387-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₂O₂Si
• 分子量: 329.298
• InChiKey: FZZACAFXVBODJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-5-(2-phenylethyl)-4-(trimethylsilyl)-3-furanone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-Hydroxy-6-phenyl-2-hexen-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,2-Dichloro-3(2H)-furanone and Its Reactions with Heteronucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a058
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 [4-(苯基)-1-丁炔基]三甲基硅烷 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2,2-dichloro-5-(2-phenylethyl)-4-(trimethylsilyl)-3-furanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,2-Dichloro-3(2H)-furanone and Its Reactions with Heteronucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a058

文献信息

• A new water-compatible dehydrating agent DPTF
  作者：Masahiro Murakami、Minoru Hayashi、Noriyasu Tamura、Yujiro Hoshino、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01712-1

  日期：1996.10

  The dehydration of a carboxylic acid and an amine to form an amide linkage was performed by the use of a new water-compatible dehydrating agent, 2,2-dichloro-5-(2-phenylethyl)-4-(trimethylsilyl)-3-furanone (DPTF). The application of this new agent to the peptide bond formation is also described.

  羧酸和胺的脱水反应形成酰胺键是通过使用一种新型的水相容性脱水剂2,2-二氯-5-（2-苯乙基）-4-（三甲基甲硅烷基）-3-呋喃酮（DPTF）。还描述了这种新试剂在肽键形成中的应用。
• Preparation of 2,2-Dichloro-3(2H)-furanone and Its Reactions with Heteronucleophiles
  作者：Masahiro Murakami、Minoru Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00104a058

  日期：1994.12