6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-3-羧酸盐酸盐 | 30740-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-3-羧酸盐酸盐
• 英文名称: (S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride；1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid, hydrochloride；1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid,hydrochloride；6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 30740-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 273.716
• InChiKey: ROWPWZMWICGKBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-3-羧酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 苯甲醇 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic Acid, Phenylmethyl Ester, Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-substituted amino acids as intermediates in the preparation of acyl

  摘要：

  描述了N-取代氨基酸，当与1,2,3,4-四氢异喹啉偶联时，会产生1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的取代酰衍生物，作为降压药物。这种新型中间体是通过将氨基酸（如丙氨酸）与2-溴-4-苯基丁酸或其酯反应制备而成。

  公开号：

  US04532342A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-3-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation

  摘要：

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26936

文献信息

• [EN] PREPARATION OF CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES BY REACTING LEVODOPA WITH FORMALDEHYDE OR FORMALDEHYDE PRECURSORS<br/>[FR] PREPARATION D'ACIDE CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIQUE ET DE SES DERIVES PAR LA REACTION DE LEVODOPA ET DE PRECURSEURS DE FORMALDEHYDE OU DE FORMALDEHYDE
  申请人：BRANTFORD CHEM INC

  公开号：WO2003101967A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A process for preparation of (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid compounds and their derivatives of the formula (1) the process compring: (i) reacting Levodopa of formula (2) with formaldehyde or formaldehyde precursors to obtain (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-3-isoquinolinecarboxylic acid of formula (3); (ii) protecting the amino group of formula (3); (iii) alkylating the phenol groups of formula (4) to form compound of formula (5); and (iv) esterifying the carcoxylic acid of formula (5) and optionally removing N-protecting group wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, C2-C12 acyl, or R1O together are methylenedioxy; R2 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, aryl, substituted aryl, aralkyl or substituted aralkyl group; R3 is hydrogen, C2-C12 acyl group, benzyl, alkoxylcarbonyl group, or aralkoxyl carbonyl group; wherein P is the protecting group selected from alkoxycarbonyl, acyl, alkyl, aryl, siryl, sulfenyl and sulfonyl.

  一种制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物及其衍生物的方法，其化合物的结构式为(1)，该方法包括：(i)将结构式(2)的左旋多巴与甲醛或甲醛前体反应，得到结构式(3)的(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-3-异喹啉羧酸；(ii)保护结构式(3)的氨基团；(iii)烷基化结构式(4)的酚基，形成结构式(5)的化合物；以及(iv)酯化结构式(5)的羧基，并可选择去除N-保护基，其中R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O共同为亚甲二氧基；R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团；其中P为从烷氧羰基、酰基、烷基、芳基、硫酰基和磺酰基中选择的保护基。
• Substituted acyl derivatives of
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04344949A1

  公开（公告）日：1982-08-17

  Substituted acyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids and the pharmaceutically acceptable salts thereof are produced by coupling a suitably substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with a suitably substituted amino acid and when desired hydrolyzing or removing protecting groups of the resulting product. The compounds of the invention, their salts and pharmaceutical compositions thereof are useful as antihypertensive agents.

  1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的取代酰基衍生物及其药用盐是通过将适当取代的1,2,3,4-四氢异喹啉与适当取代的氨基酸偶联而制备的，如有需要，可水解或去除所得产物的保护基团。本发明的化合物、其盐及其药用组合物可用作降压药物。
• 1-Hetaryltriazenes in the synthesis of condensed mesoionic 1,2,3-triazolio-5-olates
  作者：Yu. I. Nein、S. V. Gladkova、T. A. Pospelova、Yu. Yu. Morzherin

  DOI：10.1007/s10593-006-0264-2

  日期：2006.11
• OREILLY, NEIL J.;LIN, HENRY C.
  作者：OREILLY, NEIL J.、LIN, HENRY C.

  DOI：——

  日期：——
• SAXENA A. K.; JAIN P.C.; ANAND N., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 3, 230-237
  作者：SAXENA A. K.、 JAIN P.C.、 ANAND N.

  DOI：——

  日期：——