6,7-二甲氧基-2-甲基-3,1-苯并恶嗪-4-酮 | 6286-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-2-甲基-3,1-苯并恶嗪-4-酮
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methyl-4H-benzo[d] [1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6,7-dimethoxy-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6,7-dimethoxy-2-methyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6,7-dimethoxy-2-methyl-benz[d][1,3]oxazin-4-one；6,7-Dimethoxy-2-methyl-benz[d][1,3]oxazin-4-on；2-methyl-6,7-dimethoxy-benzoxazinone-4；6,7-dimethoxy-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 6286-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00067747
• 分子量: 221.213
• InChiKey: WXCFBRKFNFJAGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  377.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-2-甲基-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 6,7-Dimethoxy-2-((E)-styryl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型NPP1抑制剂喹唑啉-4-哌啶磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  最近显示，胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1（NPP1）促进主动脉瓣的矿化，因此，其抑制作用是一个重要的目标。喹唑啉-4-哌啶磺酰胺化合物（QPS1）已被描述为NPP1的特异性和非竞争性抑制剂。我们在此报告了使用QPS1作为先导化合物的新型喹唑啉-4-哌啶磺酰胺类似物的合成和体外抑制研究。在制备的26种衍生物中，发现有四种化合物 对人NPP1的K i <105 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.094
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸乙酯 在 sodium 、 乙酸酐 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-2-甲基-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  气相和溶剂中 2- 和 4-硫尿嘧啶的互变异构平衡：密度泛函研究

  摘要：

  气相和水溶液中 2- 和 4-硫尿嘧啶的五种有利互变异构体的相对稳定性通过密度泛函理论采用 Becke、Lee、Yang 和 Parr (B3LYP) 交换相关势和三个 6- 31G(d,p)、6-311++G(d,p) 和三 zeta 价 (TZVP) 基组。还计算了零点振动校正。通过可极化连续介质模型在自洽反应场方法的框架内研究了本体溶剂效应。所有计算表明，两种物质在气相和溶液中最稳定的互变异构体都具有氧代硫酮形式，这与之前的从头计算和实验研究完全一致。在水溶液中获得的互变异构稳定性顺序明显不同于在气相中的互变异构稳定性顺序。在 B3LYP/6-311++G(d, p) 在气相中，2-和 4-硫尿嘧啶互变异构体的稳定性顺序分别为：S2U1>S2U2>S2U4>S2U5>S2U3 和 S4U1>S4U2>S4U3>S4U4>S4U5。水相中相应的趋势是S2U1>S2U3>S2U2>S2U

  DOI：

  10.1002/1097-461x(2001)82:1<44::aid-qua1020>3.0.co;2-6

文献信息

• Heterocyclic Compound
  申请人：Amasaki Ichiro

  公开号：US20100004439A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A compound represented by the following Formula (1): wherein, Het 1 represents a bivalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue and may further be substituted; X a to X d each independently represent a heteroatom and may further be substituted; Y a to Y f each independently represent a heteroatom or a carbon atom and may further be substituted; the ring bound to Het 1 may have a double bond at any position

  以下是您提供的化学公式(1)的中文翻译： 其中，Het1代表一个二价的五元或六元芳香杂环基团，且可以进一步被取代；Xa至Xd每个独立地代表一个杂原子，且可以进一步被取代；Ya至Yf每个独立地代表一个杂原子或一个碳原子，且可以进一步被取代；与Het1相连的环可以在任何位置有一个双键。
• Discovery and development of extreme selective inhibitors of the ITD and D835Y mutant FLT3 kinases
  作者：Ferenc Baska、Anna Sipos、Zoltán Őrfi、Zoltán Nemes、Judit Dobos、Csaba Szántai-Kis、Eszter Szabó、Gábor Szénási、László Dézsi、Péter Hamar、Mihály T. Cserepes、József Tóvári、Rita Garamvölgyi、Marcell Krekó、László Őrfi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111710

  日期：2019.12

  tyrosine receptor kinase 3 (FLT3) is implicated in the pathogenesis of acute myeloid leukemia (AML) in 20-30% of patients. In this study we identified a highly selective (phenylethenyl)quinazoline compound family as novel potent inhibitors of the FLT3-ITD and FLT3-D835Y kinases. Their prominent effects were confirmed by biochemical and cellular proliferation assays followed by mice xenograft studies

  FMS样酪氨酸受体激酶3（FLT3）的异常激活与20-30％的患者的急性髓细胞性白血病（AML）的发病机制有关。在这项研究中，我们确定了高选择性（苯基乙烯基）喹唑啉化合物家族作为FLT3-ITD和FLT3-D835Y激酶的新型有效抑制剂。通过生化和细胞增殖测定以及随后的小鼠异种移植研究，证实了它们的显着效果。我们的建模实验和化合物的化学结构预测了共价抑制的可能性。最有效的化合物触发了FLT3-ITD AML细胞的凋亡，但在不依赖FLT3的白血病和非白血病细胞系中作用微弱或没有作用。
• New Quinazoline-Sulfonylurea Conjugates: Design, Synthesis and Hypoglycemic Activity
  作者：Sahar M. Abou-Seri、AlShaimaa M. Taha、Mona A. Mohamed、Nour M. Abdelkader

  DOI：10.2174/1573406415666181208104543

  日期：2019.8.26

  quinazoline nucleus exhibits a potent hypoglycemic effect in diabetic animal models. Objective: The current study aimed to synthesize new quinazoline-sulfonylurea conjugates and evaluate their hypoglycemic effects in alloxan-induced diabetic rats. Methods: The conjugates were synthesized by bioisosteric replacement of 5-chloro-2-methoxybenzamide moiety in glibenclamide or 1,3-dioxo-3,4-dihydroisoquinoline

  背景：磺脲类药物是最古老的且通常用于治疗糖尿病患者的药物，但其疗效会随时间下降。据报道，喹唑啉核在糖尿病动物模型中表现出有效的降血糖作用。 目的：本研究旨在合成新的喹唑啉-磺酰脲共轭物并评估其对四氧嘧啶致糖尿病大鼠的降血糖作用。 方法：通过生物等位置换6,7-二甲氧基-4-氧代喹唑啉部分中的格列本脲中的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺部分或格隆酮中的1,3-二氧代-3,4-二氢异喹啉部分（化合物4a- 4d，9b-9c和10b-10d）。通过腹膜内单次施用四氧嘧啶诱导大鼠糖尿病，然后用合成的缀合物（5mg / kg体重）治疗。 结果：所有结合物均显示降血糖作用，并具有不同的功效，这通过降低血糖和升高胰岛素水平来表明。而且，与糖尿病组相比，这些缀合物上调了胰腺葡萄糖转运蛋白2，肌肉葡萄糖转运蛋白4和胰岛素受体底物1基因的表达。在用化合物9b，9c和10c治疗的糖尿病大鼠中观察到正常的胰腺组织模式。
• Reactivity of 2-Methyl-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones and 2-Methyl-4<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>d</i>][1,3]oxazin-4-one under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Kyriakos C. Prousis、Andromachi Tzani、Nicolaos Avlonitis、Theodora Calogeropoulou、Anastasia Detsi

  DOI：10.1002/jhet.1869

  日期：2013.11

  The reactivity of variably substituted 2‐methyl‐4H‐3,1‐benzoxazin‐4‐ones and 2‐methyl‐4H‐pyrido[2,3‐d][1,3]oxazin‐4‐one towards carbon and oxygen nucleophiles under microwave irradiation conditions was investigated. Optimization of the reaction conditions of oxazinones with carbon nucleophiles led to the synthesis of a series of 4‐hydroxy‐quinolin‐2‐ones and 4‐hydroxy‐1,8‐naphthyridin‐2‐ones in high

  可变取代的2-甲基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮和2-甲基-4 H吡啶并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-4-酮对碳和氯的反应性研究了微波辐照条件下的氧亲核试剂。恶嗪酮与碳亲核试剂的反应条件的优化导致高产率合成了一系列4-羟基喹啉-2-酮和4-羟基-1,8-萘啶-2-酮，但反应多种多样多种醇顺利进行，形成了相应的N-乙酰基邻氨基苯甲酸酯和烟酸酯。
• Nucleophilic ring-opening reaction of benzoxazinones—access to o-amino-2,2,2-trifluoroacetophenones
  作者：Nadine Allendörfer、Mazen Es-Sayed、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.014

  日期：2012.1

  We herein report a new synthetic access to o-amino-2,2,2-trifluoroacetophenones starting from commercially available o-amino benzoic acids, which can easily be converted into the corresponding benzoxazinones. In a second step the trifluoromethylated ketone is formed via addition of Ruppert’s reagent following acidic work up.

  有机氟化合物在现代药物发现和材料科学中备受关注。我们在本文中报道了从商业上可获得的邻氨基苯甲酸开始的对o-氨基-2,2,2-三氟苯乙酮的新的合成途径，其可以容易地转化为相应的苯并恶嗪酮。在第二步骤中，在酸性处理后，通过添加Ruppert's试剂形成三氟甲基化的酮。