2-cyano-3-(3-thienyl)-2-propenthioamide | 160349-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-(3-thienyl)-2-propenthioamide
• 英文别名: 2-Cyano-3-thiophen-3-ylprop-2-enethioamide
• CAS: 160349-67-7
• 化学式: C₈H₆N₂S₂
• 分子量: 194.281
• InChiKey: FXVPDNOIWIWPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代丙基)苯并咪唑 、 2-cyano-3-(3-thienyl)-2-propenthioamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Youssef; Ibrahim; Attia, Hanaa A.E., Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 2, p. 163 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 2-氰基硫代乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-cyano-3-(3-thienyl)-2-propenthioamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the RET tyrosine kinase based on a 2-(alkylsulfanyl)-4-(3-thienyl)nicotinonitrile scaffold

  摘要：

  In an approach to optimize 2-(4-fluorobenzylsulfanyl)-4-(2-thienyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile (1a), a weak inhibitor of the cancer-related tyrosine kinase RET originating from a screening campaign, analogues with 3-thienyl substitution were prepared. Among the novel derivatives, 2-amino-6-{[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-4-(3-thienyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile (13g) was identified as a submicromolar RET inhibitor, displaying 3- and 100-fold selectivity versus ALK and ABL kinases, respectively. The novel inhibitor exhibited antiproliferative activity in the micromolar concentration range against both RET-dependent and RET-independent cancer cell lines. Docking experiments suggest a binding mode of the new inhibitors in the ATP binding pocket of the target kinase, explaining the observed structure activity relationships. (c) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.017