1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-diphenyl-1,2,3-trisilacyclopent-4-ene | 69093-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-diphenyl-1,2,3-trisilacyclopent-4-ene
• 英文别名: 1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,2,3-trisilole；1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-diphenyltrisilole
• CAS: 69093-08-9
• 化学式: C₂₀H₂₈Si₃
• 分子量: 352.699
• InChiKey: YSFSRQJKMIFGKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-diphenyl-1,2,3-trisilacyclopent-4-ene 在 氧气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1,2,5-oxadisilole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三硅环戊烯的光解和热解。区域特定和非区域特定的甲硅烷挤出

  摘要：

  1,2,3-三硅杂环戊-4-烯通过光解和热解生成亚甲硅烷以得到1,2-二硅杂环丁-3-烯。根据光解时中心硅原子上取代基的性质，亚甲硅烷基来自环的中心硅原子或末端硅原子，但中心硅在热解时作为亚甲硅烷基区域特异性地排出。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.393
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3-tetramethyl-1,3-diphenyltrisilane 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基高氯酸铵 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-diphenyl-1,2,3-trisilacyclopent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过激活强 Si-Cl 键进行自由基硅烷化的电还原方法

  摘要：

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10899

文献信息

• Formation of a new silicon-containing ring system, 1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-diphenyl-1,2,3-trisilacyclopent-4-ene
  作者：Hamao Watanabe、Kazuaki Higuchi、Mitsunobu Kobayashi、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1039/c39780001029

  日期：——

  Reaction of sym-dimethoxytetramethyldisilane with diphenylacetylene in the presence of NaOMe catalyst in tetrahydrofuran gave a new silicon-containing ring system, 1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-diphenyl-1,2,3-trisilacyclopet-4-ene.

  的反应符号与在四氢呋喃中的NaOMe催化剂的存在下的二苯基乙炔-dimethoxytetramethyldisilane给一个新的含硅的环系统，1,1,2,2,3,3-六甲基-4,5-二苯基- 1,2,3- trisilacyclopet-4-ene。
• NAKADAIRA, YASUHIRO;SATO, RYUJI;KIDA, NOBUTSUGU;SAKURAI, HIDEKI, CHEM. LETT., 1984, N 3, 393-396
  作者：NAKADAIRA, YASUHIRO、SATO, RYUJI、KIDA, NOBUTSUGU、SAKURAI, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI H.; KOBAYASHI T.; NAKADAIRA Y., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 162, NO 3, C43-C47
  作者：SAKURAI H.、 KOBAYASHI T.、 NAKADAIRA Y.

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE HAMAO; HIGUCHI KAZUAKI; KOBAYASHI MITSUNOBU; NAGAI YOICHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 23, 1029-1030
  作者：WATANABE HAMAO、 HIGUCHI KAZUAKI、 KOBAYASHI MITSUNOBU、 NAGAI YOICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。