[(E,2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-oxohex-4-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 1175034-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-oxohex-4-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1175034-33-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: FCABVFQYPQXXJU-KAPURRDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-oxohex-4-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate 、 Tert-butyl-diphenyl-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enoxy]silane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到(2S,6R,E)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-hydroxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methyl-8-methylenedec-4-en-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Zampanolide的全合成和在冲绳海绵中作为（-）-Zampanolide的难以捉摸的生物合成前体的（-）-Dactylolide的可疑存在

  摘要：

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol901167g
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到[(E,2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-oxohex-4-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Zampanolide的全合成和在冲绳海绵中作为（-）-Zampanolide的难以捉摸的生物合成前体的（-）-Dactylolide的可疑存在

  摘要：

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol901167g

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Zampanolide and Questionable Existence of (−)-Dactylolide as the Elusive Biosynthetic Precursor of (−)-Zampanolide in an Okinawan Sponge
  作者：Jun’ichi Uenishi、Takuya Iwamoto、Junichi Tanaka

  DOI：10.1021/ol901167g

  日期：2009.8.6

  concise total synthesis of (−)-zampanolide, (−)-1, and (−)-dactylolide, (−)-2, is described. Synthetic highlights include (i) a mild Horner-Wadsworth-Emmons reaction providing the seco acid, (ii) an unusual stepwise cross-coupling reaction of a 1,1-dibromodiene with inversion of olefin geometry, and (iii) specific O-Michael reaction conditions using catalytic LHMDS with TMEDA for the synthesis of functionalized

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。