3'-guanosinemonophosphate disodium salt | 6027-83-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: 3'-guanosinemonophosphate disodium salt
• 英文别名: 3'-guanosine monophosphate, sodium salt；[3']guanylic acid ; sodium-salt；[3']Guanylsaeure; Natrium-Salz；guanosine 3'(+2')-monophosphate disodium salt；guanosine 2'(3')-monophosphate; disodium salt；3'-guanylic acid, disodium salt；sodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] phosphate
• CAS: 6027-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₈P*2Na
• 分子量: 407.187
• InChiKey: MJXCRZUMPHSNGI-GWTDSMLYSA-L

物化性质

• 熔点：
  >300°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-guanosinemonophosphate disodium salt 在 磷二酰胺酸,单钠盐 、 水 作用下， 生成 2':3'-Cycloguanosinphosphat, Natriumsalz
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions

  摘要：

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。

  DOI：

  10.1038/nchem.2878
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 3'-guanosinemonophosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Levene; Dmochowski, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 93, p. 563,565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Neglected Pt−N(sulfonamido) Bond in Pt Chemistry. New Fluorophore-Containing Pt(II) Complexes Useful for Assessing Pt(II) Interactions with Biomolecules
  作者：Anna Maria Christoforou、Patricia A. Marzilli、Luigi G. Marzilli

  DOI：10.1021/ic0606375

  日期：2006.8.1

  data establish that Pt(DNS-dien) has a Pt-C8 bond and a Pt-N(sulfonamido) bond. Pt(DNSH-dien)Cl and [Pt(DNSH-tren)Cl]Cl bind to N7 of 6-oxopurines (e.g., 5'-GMP, 3'-IMP, and 9-ethylguanine) and sulfur of methionine (met). Competition and challenge reactions for Pt(II) with met and 5'-GMP typically reveal that met binding is favored kinetically but that 5'-GMP binding is favored thermodynamically. This

  用DNSH-tren处理顺式Pt（Me2SO）2Cl2可得到[Pt（DNSH-tren）Cl] Cl和DNSH-dienH，在越来越基本的条件下，导致Pt（DNSH-dienH）Cl（2），Pt （DNSH-dien）Cl和Pt（DNS-dien）。（DNSH = 5-（二甲基氨基）萘-1-磺酰基，通过磺酰胺基与三（2-氨基乙基）胺（DNSH-tren）和二亚乙基三胺（DNSH-dienH）连接; DNSH-dienH中的H表示质子有时会丢失在Pt结合时，即dienH部分的磺酰胺NH和DNSH部分的H8）。三种中性DNSH-dienH-衍生的复合物分别是双官能的，单官能的和无官能的，并且随着丹磺酰基基团到Pt的距离的减小，荧光依次递减。2D NMR数据确定Pt（DNS-dien）具有Pt-C8键和Pt-N（磺酰胺基）键。Pt（DNSH-dien）Cl和[Pt（DNSH-tren）Cl] C
• Acidity constants and rates of reaction for guanosine complexes derived from cisplatin
  作者：David M. Orton、Michael Green

  DOI：10.1039/c39910001612

  日期：——

  The pKa values and rate constants relating to cis-[Pt(NH3)2X(OH)]n+ have been measured for X = guanosine and its 3′- and 5′-monophosphates (G, 3′-GMP and 5′-GMP); the hydroxo ligand in cis-[Pt(NH3)2(5′-GMP)(OH)] is surprisingly labile.

  测量了 X = 鸟苷及其 3′-和 5′-单磷酸（G，3′-GMP 和 5′-GMP）与顺式-[Pt(NH3)2X(OH)]n+ 有关的 pKa 值和速率常数；顺式-[Pt(NH3)2(5′-GMP)(OH)]中的羟配体具有惊人的易变性。
• Ekborg, Goeran; Garegg, Per J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 10, p. 753 - 756
  作者：Ekborg, Goeran、Garegg, Per J.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrenyldiazomethane, a versatile reagent for nucleotide phosphate alkylation
  作者：Mitsuharu Kotera、Marie-Louise Dheu、Anne Milet、Jean Lhomme、Ali Laayoun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.024

  日期：2005.2

  Pyrenyldiazomethane was shown to react quantitatively and selectively at phosphate with 2'-, 3'-, and 5'-nucleotide phosphates incorporating the different nucleic bases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Feulgen, Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1920, vol. 111, p. 257,264,268
  作者：Feulgen

  DOI：——

  日期：——