(6aR,9S,10aR)-7-Propyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester | 77784-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (6aR,9S,10aR)-7-Propyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6aR,9S,10aR)-7-propyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 77784-43-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: GRLSDNSCSUYLMG-YSVLISHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,9S,10aR)-7-Propyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到6-propylergoline-8α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Antonin; Zikan, Viktor; Vlckova, Drahuse, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 5, p. 1483 - 1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-nor-6-n-propyl-9,10-dihydrolysergic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以78.8%的产率得到(6aR,9S,10aR)-7-Propyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benes, Jan; Cerny, Antonin; Miller, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 5, p. 1333 - 1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel ergoline derivatives, compositions containing them, their preparation and use as pharmaceuticals
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0026671A1

  公开（公告）日：1981-04-08

  Novel D-6-n-propylergolines of the formula: wherein Y is 0 or S and R1 is n-propyl, and pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof can be used to lower the prolactin level in mammals or for treating symptoms of Parkinson's syndrome in humans. A process of preparing the compounds is described which comprises reacting D-6-n-propyl-8a- mesyloxymethylergoline with the sodium salt of methylmercaptan or sodium methylate.

  式中 Y 为 0 或 S，R1 为正丙基的新型 D-6-n-propylergolines 及其药学上可接受的酸加成盐可用于降低哺乳动物的催乳素水平或治疗人类帕金森综合征的症状。 所述化合物的制备过程包括将 D-6-n-propyl-8a- mesyloxymethylergoline 与甲硫醇钠盐或甲酸钠反应。
• WHEELER, WILLIAM J.;KAU, DONALD L. K.;BACH, NICHOLAS J., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 273-295
  作者：WHEELER, WILLIAM J.、KAU, DONALD L. K.、BACH, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——
• US4246265A
  申请人：——

  公开号：US4246265A

  公开（公告）日：1981-01-20
• Benes, Jan; Cerny, Antonin; Miller, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 5, p. 1333 - 1340
  作者：Benes, Jan、Cerny, Antonin、Miller, Vladimir、Kudrnac, Stanislav

  DOI：——

  日期：——
• Cerny, Antonin; Zikan, Viktor; Vlckova, Drahuse, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 5, p. 1483 - 1489
  作者：Cerny, Antonin、Zikan, Viktor、Vlckova, Drahuse、Benes, Jan、Holubek, Jiri、et al.

  DOI：——

  日期：——