(-)-2-(4-dimethylvinylphenyl)propionic acid | 107672-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (-)-2-(4-dimethylvinylphenyl)propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[4-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 107672-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WYUJTWQSJJRVIG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(4-dimethylvinylphenyl)propionic acid 在 Wilkinson's catalyst 超重氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(4-{1,2-[3H2]-isobutyl}phenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel asymmetric synthesis of tritium and carbon-14 labeled (R)-ibuprofen

  摘要：

  以(4R, 5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮为手性助剂，高效地不对称合成了氚和碳-14标记的R-布洛芬，总收率良好（分别为15%和47%），对映体过量率极佳（大于98%e.e.）。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1040
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯乙酸 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 15-冠醚-5 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (-)-2-(4-dimethylvinylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel asymmetric synthesis of tritium and carbon-14 labeled (R)-ibuprofen

  摘要：

  以(4R, 5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮为手性助剂，高效地不对称合成了氚和碳-14标记的R-布洛芬，总收率良好（分别为15%和47%），对映体过量率极佳（大于98%e.e.）。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1040

文献信息

• Azzolina; Vercesi; Ghislandi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 2, p. 81 - 89
  作者：Azzolina、Vercesi、Ghislandi

  DOI：——

  日期：——
• A novel asymmetric synthesis of tritium and carbon-14 labeled (R)-ibuprofen
  作者：Yinsheng Zhang、Yang Hong、Che C. Huang、Daniel Belmont

  DOI：10.1002/jlcr.1040

  日期：2006.3.15

  An efficient asymmetric synthesis of tritium and carbon-14 labeled R-ibuprofen was achieved in good overall yield (15% and 47%, respectively) and excellent enantiomerical excess (>98% e.e.), using (4R, 5S)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone as a chiral auxiliary. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  以(4R, 5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮为手性助剂，高效地不对称合成了氚和碳-14标记的R-布洛芬，总收率良好（分别为15%和47%），对映体过量率极佳（大于98%e.e.）。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.