5-(benzyloxycarbonylaminomethyl)thiophene-2-carboxylic acid | 1224729-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxycarbonylaminomethyl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-({[(Benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)thiophene-2-carboxylic acid；5-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1224729-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: UCBRPQHULAVWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-(benzyloxycarbonylaminomethyl)thiophene-2-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到methyl 5-(benzyloxycarbonylaminomethyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(甲氧羰基噻吩基甲基)硫脲的合成及其与诱导型和神经元一氧化氮合酶相互作用的评价

  摘要：

  通过甲基噻吩羧酸酯的自由基溴化、用三氟乙酰胺阴离子取代、脱保护、形成相应的异硫氰酸酯和加入氨的顺序合成了两种异构的N-(甲氧基羰基噻吩基甲基)硫脲。评估了这些新的基于噻吩的硫脲与诱导型和神经元一氧化氮合酶的相互作用。这些新型噻吩基甲基硫脲刺激了诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15053121
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(trifluoroacetamidomethyl)thiophene-2-carboxylate 、 氯甲酸苄酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到5-(benzyloxycarbonylaminomethyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(甲氧羰基噻吩基甲基)硫脲的合成及其与诱导型和神经元一氧化氮合酶相互作用的评价

  摘要：

  通过甲基噻吩羧酸酯的自由基溴化、用三氟乙酰胺阴离子取代、脱保护、形成相应的异硫氰酸酯和加入氨的顺序合成了两种异构的N-(甲氧基羰基噻吩基甲基)硫脲。评估了这些新的基于噻吩的硫脲与诱导型和神经元一氧化氮合酶的相互作用。这些新型噻吩基甲基硫脲刺激了诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15053121

文献信息

• Synthesis of N-(Methoxycarbonylthienylmethyl)thioureas and Evaluation of Their Interaction with Inducible and Neuronal Nitric Oxide Synthase
  作者：Ghadeer A.R.Y. Suaifan、Claire L.M. Goodyer、Michael D. Threadgill

  DOI：10.3390/molecules15053121

  日期：——

  Two isomeric N-(methoxycarbonylthienylmethyl)thioureas were synthesised by a sequence of radical bromination of methylthiophenecarboxylic esters, substitution with trifluoroacetamide anion, deprotection, formation of the corresponding isothiocyanates and addition of ammonia. The interaction of these new thiophene-based thioureas with inducible and neuronal nitric oxide synthase was evaluauted. These

  通过甲基噻吩羧酸酯的自由基溴化、用三氟乙酰胺阴离子取代、脱保护、形成相应的异硫氰酸酯和加入氨的顺序合成了两种异构的N-(甲氧基羰基噻吩基甲基)硫脲。评估了这些新的基于噻吩的硫脲与诱导型和神经元一氧化氮合酶的相互作用。这些新型噻吩基甲基硫脲刺激了诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的活性。