6-[4-(4-Fluoro-phenoxy)-phenyl]-4-morpholin-4-yl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 501667-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[4-(4-Fluoro-phenoxy)-phenyl]-4-morpholin-4-yl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-4-morpholin-4-ylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 501667-16-9
• 化学式: C₂₃H₂₁FN₂O₄
• 分子量: 408.429
• InChiKey: ZKGZSHHALBKDAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(4-Fluoro-phenoxy)-phenyl]-4-morpholin-4-yl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.1 g的产率得到6-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-4-morpholin-4-ylpyridine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  苯氧苯基吡啶是新型的状态依赖性，高效钠通道抑制剂。

  摘要：

  为了寻找更有效的治疗神经性疼痛状态的药物，基于4-（4-氟苯氧基）苯甲醛半卡巴zone设计了一系列苯氧苯基吡啶。通过改变吡啶环上的取代基，鉴定了几种有效的状态依赖性钠通道抑制剂。从这些化合物中，在神经性疼痛的Chung模型中，有23种剂量依赖性逆转了触觉异常性疼痛。口服10 mg / kg的逆转水平约为。50％，相当于以100 mg / kg口服卡马西平的效果。

  DOI：

  10.1021/jm040048d
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-6-methyl-1H-pyridine-4-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 6-[4-(4-Fluoro-phenoxy)-phenyl]-4-morpholin-4-yl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯氧苯基吡啶是新型的状态依赖性，高效钠通道抑制剂。

  摘要：

  为了寻找更有效的治疗神经性疼痛状态的药物，基于4-（4-氟苯氧基）苯甲醛半卡巴zone设计了一系列苯氧苯基吡啶。通过改变吡啶环上的取代基，鉴定了几种有效的状态依赖性钠通道抑制剂。从这些化合物中，在神经性疼痛的Chung模型中，有23种剂量依赖性逆转了触觉异常性疼痛。口服10 mg / kg的逆转水平约为。50％，相当于以100 mg / kg口服卡马西平的效果。

  DOI：

  10.1021/jm040048d

文献信息

• Phenoxyphenyl Pyridines as Novel State-Dependent, High-Potency Sodium Channel Inhibitors
  作者：Bin Shao、Sam Victory、Victor I. Ilyin、R. Richard Goehring、Qun Sun、Derk Hogenkamp、Diane D. Hodges、Khondaker Islam、Deyou Sha、Chongwu Zhang、Phong Nguyen、Silvia Robledo、George Sakellaropoulos、Richard B. Carter

  DOI：10.1021/jm040048d

  日期：2004.8.1

  on 4-(4-flurophenoxy)benzaldehyde semicarbazone. Through variation of the substituents on the pyridine ring, several potent state-dependent sodium channel inhibitors were identified. From these compounds, 23 dose dependently reversed tactile allodynia in the Chung model of neuropathic pain. Administered orally at 10 mg/kg the level of reversal was ca. 50%, comparable to the effect of carbamazepine administered

  为了寻找更有效的治疗神经性疼痛状态的药物，基于4-（4-氟苯氧基）苯甲醛半卡巴zone设计了一系列苯氧苯基吡啶。通过改变吡啶环上的取代基，鉴定了几种有效的状态依赖性钠通道抑制剂。从这些化合物中，在神经性疼痛的Chung模型中，有23种剂量依赖性逆转了触觉异常性疼痛。口服10 mg / kg的逆转水平约为。50％，相当于以100 mg / kg口服卡马西平的效果。