6,8-dibromo-2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one | 16760-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,8-dibromo-3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 16760-49-9
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂OS
• 分子量: 412.104
• InChiKey: PXCFVKWCZXVTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 6,8-dibromo-2-hydrazino-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2 抑制剂和凋亡诱导剂的新型喹唑啉衍生物的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  摘要 已经合成了一系列新的硫脲或硫代乙酰胺连接的喹唑啉衍生物，并测试了对 HCT116 和 MCF-7 细胞系的细胞毒性。化合物10b对结肠HCT-116和MCF-7细胞系均表现出强抗增殖作用。化合物10b在 G2/M 期中断 HCT-116 细胞周期。根据DNA流式细胞仪和膜联蛋白测试，杂种10b还能够诱导HCT-116细胞的细胞周期中断和凋亡。它通过激活 caspase-3、增加促凋亡 Bax 和 p53 水平以及降低 Bcl-2 蛋白水平来引起细胞凋亡。因此，新型衍生物10b可被视为抗肿瘤药物开发的有希望的线索。

  DOI：

  10.1134/s107036322210019x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲酸 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,8-dibromo-2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现新的基于喹唑啉的抗癌剂作为 VEGFR-2 抑制剂和细胞凋亡诱导剂

  摘要：

  摘要 已经设计和合成了新的喹唑啉化合物，旨在发现新的抗癌剂。对最强大的衍生物（ Xb ）进行了额外的研究。一项细胞周期研究表明，( Xb ) 主要在 G2/M 期停止细胞周期。膜联蛋白 V-FITC 细胞凋亡测定显示，与对照相比，( Xb ) 增加了细胞凋亡。它还证明了抗凋亡 Bcl-2 蛋白表达降低和 BAX 和半胱天冬酶 3 表达水平增加。

  DOI：

  10.1134/s1068162022040033

文献信息

• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of New Quinazoline Derivatives as VEGFR-2 Inhibitors and Apoptosis Inducers
  作者：Marwa F. Ahmed、Eman Y. Santali、Reem I. Alsantali

  DOI：10.1134/s107036322210019x

  日期：2022.10

  linked quinazoline derivatives has been synthesized and tested for cytotoxicity against the HCT116 and MCF-7 cell lines. Compound 10b, demonstrates strong antiproliferative effect against both colon HCT-116 and MCF-7 cell lines. Compound 10b interrupts the HCT-116 cell cycle at the G2/M phase. According to DNA flow cytometry and annexin test, hybrid 10b is also capable of inducing cell cycle disruption

  摘要 已经合成了一系列新的硫脲或硫代乙酰胺连接的喹唑啉衍生物，并测试了对 HCT116 和 MCF-7 细胞系的细胞毒性。化合物10b对结肠HCT-116和MCF-7细胞系均表现出强抗增殖作用。化合物10b在 G2/M 期中断 HCT-116 细胞周期。根据DNA流式细胞仪和膜联蛋白测试，杂种10b还能够诱导HCT-116细胞的细胞周期中断和凋亡。它通过激活 caspase-3、增加促凋亡 Bax 和 p53 水平以及降低 Bcl-2 蛋白水平来引起细胞凋亡。因此，新型衍生物10b可被视为抗肿瘤药物开发的有希望的线索。
• Dave, L. D.; Mathew, Cherian; Oommen, Varughese, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 377 - 378
  作者：Dave, L. D.、Mathew, Cherian、Oommen, Varughese

  DOI：——

  日期：——
• Dave, L. D.; Mathew, Cherian; Oommen, Varughese, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 9, p. 755 - 757
  作者：Dave, L. D.、Mathew, Cherian、Oommen, Varughese

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Conformational and Configurational Studies of Some New Acetylated Glycosides of 2-Thio-3-aryl-4(3H)-quinazolinones, Their Thiono and 3,1-Benzothiazin-2,4-dithione
  作者：Mohamed F. Abdel-Megeed、Mohamed A. Saleh、Youssef L. Aly、Ibrahim M. Abdo

  DOI：10.1080/15257779508010718

  日期：1995.11

  A series of some new acetylated (S) under bar-glycosides of 2-thioxoquinazolin-4-ones, their thiono analogues and 3,1-benzothazin-2,4-dithione derivatives, including a D-glucose and a D-galactose derivatives and a D-xylose, and an L-arabinose derivatives have been synthesized. The conformation and configuration of these carbohydrate derivatives were determined by analysing their H-1 and C-13 NMR chemical shifts and coupling constants. The biological activity of these compounds has been studied.
• Kottke; Kuhmstedt, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 9, p. 635 - 637
  作者：Kottke、Kuhmstedt

  DOI：——

  日期：——