2-thio-6-hydroxyethylamino-7-methylpurine | 104802-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-thio-6-hydroxyethylamino-7-methylpurine
• 英文别名: 2H-Purine-2-thione, 1,7-dihydro-6-((2-hydroxyethyl)amino)-7-methyl-；6-(2-hydroxyethylamino)-7-methyl-3H-purine-2-thione
• CAS: 104802-79-1
• 化学式: C₈H₁₁N₅OS
• 分子量: 225.274
• InChiKey: UGACQVFJGNWJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thio-6-hydroxyethylamino-7-methylpurine 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-methylthio-6-hydroxyethylamino-7-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  天然嘌呤代谢产物含硫衍生物的合成及辐射防护性能

  摘要：

  鉴于氯在 7-甲基腺嘌呤中的低反应性，这些化合物被转化为它们的盐 (II, III)。质子化时带正电的碳正离子的形成增强了分子的亲电性，并促进了氯被硫置换。除 2-硫腺嘌呤 (IV) 外，盐 (II) 与硫脲缩合得到一些硫化物 (V)。2-氨基-6-氯-7-甲基嘌呤(IX)得到6-硫-7-甲基鸟嘌呤(X)和2-氨基-6-甲硫-7-甲基嘌呤(XI)。

  DOI：

  10.1007/bf00776334
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-hydroxyethylamino-7-methylpurine hydrobromide 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50.4%的产率得到2-thio-6-hydroxyethylamino-7-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  天然嘌呤代谢产物含硫衍生物的合成及辐射防护性能

  摘要：

  鉴于氯在 7-甲基腺嘌呤中的低反应性，这些化合物被转化为它们的盐 (II, III)。质子化时带正电的碳正离子的形成增强了分子的亲电性，并促进了氯被硫置换。除 2-硫腺嘌呤 (IV) 外，盐 (II) 与硫脲缩合得到一些硫化物 (V)。2-氨基-6-氯-7-甲基嘌呤(IX)得到6-硫-7-甲基鸟嘌呤(X)和2-氨基-6-甲硫-7-甲基嘌呤(XI)。

  DOI：

  10.1007/bf00776334

文献信息

• Synthesis and radioprotectant properties of sulfur-containing derivatives of natural purine metabolites
  作者：G. N. Krutovskikh、G. F. Gornaeva、L. P. Vartanyan、Kh. L. Muravich-Aleksandr、V. G. Pernikova

  DOI：10.1007/bf00776334

  日期：1986.7

  low reactivity of the chlorine in 7-methyladenines, these compounds were converted into their salts (II, III). The formation of positively-charged carbonium ions on protonation enhances the electrophilicity of the molecule, and facilitates replacement of the chlorine by sulfur. In addition to 2-thioadenine (IV), condensation of the salt (II) with thiourea gave some of the sulfide (V). 2-Amino-6-chloro-7-methylpurine

  鉴于氯在 7-甲基腺嘌呤中的低反应性，这些化合物被转化为它们的盐 (II, III)。质子化时带正电的碳正离子的形成增强了分子的亲电性，并促进了氯被硫置换。除 2-硫腺嘌呤 (IV) 外，盐 (II) 与硫脲缩合得到一些硫化物 (V)。2-氨基-6-氯-7-甲基嘌呤(IX)得到6-硫-7-甲基鸟嘌呤(X)和2-氨基-6-甲硫-7-甲基嘌呤(XI)。