4-Trimethylsilanylethynyl-benzamidine | 187877-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Trimethylsilanylethynyl-benzamidine
• 英文别名: 4-(2-Trimethylsilylethynyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 187877-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂Si
• 分子量: 216.358
• InChiKey: HEYMCILTSUMSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trimethylsilanylethynyl-benzamidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-ethynylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽。3.含有3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核的阻转异构体GPIIbIIIa拮抗剂。

  摘要：

  非肽GPIIbIIIa拮抗剂的苯并二氮杂二酮类经过修饰，可以分离非相互转化的旋转异构体或阻转异构体，目的是与含活性RGD的肽和其他非肽拮抗剂相比，检查它们的构效关系。这些拮抗剂的拆分是通过在3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核上在N1处引入叔丁基和在C9处引入氯并在β上引入对映体特异性取代来实现的-连接至N4的-丙氨酸侧链。相对构型通过单晶X射线分析确定。此外，进行了使用从头算的构象分析，以评估有关β-丙氨酸侧链的构象偏好。数据支持在苯并二氮杂二酮类拮抗剂与在环状肽G4120中发现的RGD三肽序列的“杯状”呈递之间存在良好的地形相关性。讨论了这些化合物与其他肽类和非肽类拮抗剂之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm960652r
• 作为产物：
  描述：

  4-[(三甲基硅基)乙炔基]苄腈 在 吡啶 、 硫化氢 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-Trimethylsilanylethynyl-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽。3.含有3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核的阻转异构体GPIIbIIIa拮抗剂。

  摘要：

  非肽GPIIbIIIa拮抗剂的苯并二氮杂二酮类经过修饰，可以分离非相互转化的旋转异构体或阻转异构体，目的是与含活性RGD的肽和其他非肽拮抗剂相比，检查它们的构效关系。这些拮抗剂的拆分是通过在3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核上在N1处引入叔丁基和在C9处引入氯并在β上引入对映体特异性取代来实现的-连接至N4的-丙氨酸侧链。相对构型通过单晶X射线分析确定。此外，进行了使用从头算的构象分析，以评估有关β-丙氨酸侧链的构象偏好。数据支持在苯并二氮杂二酮类拮抗剂与在环状肽G4120中发现的RGD三肽序列的“杯状”呈递之间存在良好的地形相关性。讨论了这些化合物与其他肽类和非肽类拮抗剂之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm960652r