methyl 3-(benzofuran-2-yl)propanoate | 546084-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 3-(benzofuran-2-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(1-benzofuran-2-yl)propanoate
• CAS: 546084-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WNBAYUMLENRGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzofuran-2-yl)propanoate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 (S)-3-(3-(benzofuran-2-yl)propanoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过Ru催化自由基加成对烯醇化锆进行N-酰基恶唑烷酮不对称三氟甲基化的简单方法

  摘要：

  已经开发了 Ru 催化的 N-酰基恶唑烷酮的直接热三氟甲基化和全氟烷基化。该反应在实验上很简单，需要廉价的试剂，同时提供良好的立体控制水平的产品收率。初步研究表明，与官能团、芳烃和某些杂芳烃取代基具有显着的相容性。所描述的方法为以实验方便的方式合成氟化材料提供了一种有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ja302552e
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-methyl 3-(2-benzofuranyl)propenoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到methyl 3-(benzofuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过Ru催化自由基加成对烯醇化锆进行N-酰基恶唑烷酮不对称三氟甲基化的简单方法

  摘要：

  已经开发了 Ru 催化的 N-酰基恶唑烷酮的直接热三氟甲基化和全氟烷基化。该反应在实验上很简单，需要廉价的试剂，同时提供良好的立体控制水平的产品收率。初步研究表明，与官能团、芳烃和某些杂芳烃取代基具有显着的相容性。所描述的方法为以实验方便的方式合成氟化材料提供了一种有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ja302552e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dearomatizing Difunctionalization of Indoles and Benzofurans
  作者：Vincenzo Ramella、Zhiheng He、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/ejoc.201600194

  日期：2016.5

  A palladium-catalyzed dearomatizing difunctionalization of N-Boc-indoles and benzofurans to give tricyclic indolines and 2,3-dihydrobenzofurans with a fully substituted carbon center is described. Product formation occurs under mild conditions at room temperature with commercially available aryl boronic acids and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) as a mild oxidant in good yields.

  描述了钯催化的 N-Boc-吲哚和苯并呋喃的脱芳构化双官能化，得到具有完全取代的碳中心的三环二氢吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃。在温和条件下，在室温下使用市售的芳基硼酸和 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 作为温和的氧化剂以良好的收率形成产品。