4-(1-naphthyl)-3-(1-p-chlorophenylvinyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide | 1246226-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)-3-(1-p-chlorophenylvinyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide
• 英文别名: methyl (4R,5R)-3-[1-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-naphthalen-1-yl-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-5-carboxylate
• CAS: 1246226-45-8
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₄
• 分子量: 407.853
• InChiKey: FIEZNBHJQUXOOW-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethoxycarbonylmethyl-((1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-methyl-sulfonium; bromide 、 甲醇 、 2-(4-chlorophenyl)-1-nitropropene 、 1-萘甲醛 在 四氢吡咯 、 caesium carbonate 作用下， 以91%的产率得到4-(1-naphthyl)-3-(1-p-chlorophenylvinyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化硝基烯烃活化的简明不对称合成完全取代的异恶唑啉-N-氧化物

  摘要：

  异恶唑啉N氧化物的转化：据报道，通过仲胺Lewis碱催化的硝基烯烃活化以及与醛和酰基化物的分子间缩合，简明地合成了异恶唑啉N氧化物。樟脑衍生的手性硫基化物的应用可得到对映异构体富集的异恶唑啉N-氧化物，具有出色的收率和立体选择性。异恶唑啉-N-氧化物的简单转化导致在四个步骤中以克级合成（-）-clausenamide类似物，并具有出色的立体化学控制（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001237

文献信息

• Concise Asymmetric Synthesis of Fully Substituted Isoxazoline-N-Oxide through Lewis Base Catalyzed Nitroalkene Activation
  作者：Cheng Zhong、Lekh Nath S. Gautam、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201001237

  日期：2010.8.2

  Transforming isoxazoline‐N‐oxides: A concise asymmetric synthesis of isoxazoline‐N‐oxides is reported through secondary amine Lewis base catalyzed nitroalkene activation and sequential intermolecular condensation with aldehydes and ylides. Application of camphor‐derived chiral sulfur ylides gave the enantiomeric‐enriched isoxazoline‐N‐oxides in excellent yields and stereoselectivity. Simple transformations

  异恶唑啉N氧化物的转化：据报道，通过仲胺Lewis碱催化的硝基烯烃活化以及与醛和酰基化物的分子间缩合，简明地合成了异恶唑啉N氧化物。樟脑衍生的手性硫基化物的应用可得到对映异构体富集的异恶唑啉N-氧化物，具有出色的收率和立体选择性。异恶唑啉-N-氧化物的简单转化导致在四个步骤中以克级合成（-）-clausenamide类似物，并具有出色的立体化学控制（请参见方案）。