Hydron;(1-methylpyrrolidin-3-yl) 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate;chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hydron;(1-methylpyrrolidin-3-yl) 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetate;chloride
• 化学式: C19H28ClNO3
• 分子量: 353.9
• InChiKey: XZCBIIFRFKDNAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

文献信息

• [DE] ENANTIOMERENREINE, BASISCHE ARYL-CYCLOALKYL-HYDROXYCARBONSÄUREESTER, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] PURE ENANTIOMER BASIC ARYL-CYCLOALKYL-HYDROXYCARBOXYLIC ACID ESTERS, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE IN MEDICAMENTS<br/>[FR] ESTERS BASIQUES ENANTIOMERES PURS D'ACIDE ARYL-CYCLOALKYL-HYDROXYCARBOXYLIQUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS
  申请人：NOE, Christian, R.

  公开号：WO1998021183A1

  公开（公告）日：1998-05-22

  (DE) Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind enantiomerenreine Ester, somit die (3R,2'R)-, (3S,2'R)-, (3R,2'S)- und (3S,2'S)-konfigurierten Enantiomere der allgemeinen Formel (I), worin R1 einen mono-, bi-oder tricyclischen C3-C9-Cycloalkylrest, der gegebenfalls durch einen oder mehrere C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- und/oder C2-C6-Alkinylrest(e) und/oder durch ein oder mehrere Halogenatom(e) wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert ist; R2 einen C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder C2-C6-Alkinylrest, der ggf. durch ein oder mehrere Halogenatom(e) wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert sein kann; R3 einen C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder C2-C6-Alkinylrest, der ggf. durch ein oder mehrere Halogenatom(e) wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiert sein kann; AR einen C6-C10-Aromaten oder einen Heteroaromaten, der Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff als Heteroatom enthält; n eine ganze Zahl 1, 2 oder 3; A ein Anion einer pharmakologisch unbedenklichen Säure bedeuten können, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln.(EN) Pure enantiomer esters, and hence the (3R,2'R)-, (3S,2'R)-, (3R,2'S)- and (3S,2'S)-configured enantiomers of general formula (I) are disclosed, in which R1 stands for a mono-, bi- or tricyclic C3-C9-cycloalkyl radical optionally substituted by one or several C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl and/or C2-C6-alkinyl radicals and/or by one or several halogen atoms, such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; R2 stands for a C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl and/or C2-C6-alkinyl radical optionally substituted by one or several halogen atoms, such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; R3 stands for a C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl and/or C2-C6-alkinyl radical optionally substituted by one or several halogen atoms, such as fluorine, chlorine, bromine or iodine; AR stands for a C6-C10 aromatic compound or for a heteroaromatic compound which contains nitrogen, sulphur or oxygen as heteroatom; n is an integer equal to 1, 2 or 3; A is an anion of a pharmacologically admissible acid. Also disclosed is the preparation of these compounds and their use in medicaments.(FR) L'invention concerne des esters énantiomères purs, donc des énantiomères à configuration (3R,2'R)-, (3S,2'R)-, (3R,2'S)- et (3S,2'S) de formule générale (I), dans laquelle R1 désigne un radical mono-, bi- ou tricyclique de cycloalkyle C3-C9, le cas échéant substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle C1-C6, alcényle C2-C6 et/ou alcinyle C2-C6 et/ou par un ou plusieurs atomes d'halogènes tels que le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; R2 désigne un radical alkyle C1-C6, alcényle C2-C6 et/ou alcinyle C2-C6 le cas échéant substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes tels que le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; R3 désigne un radical alkyle C1-C6, alcényle C2-C6 et/ou alcinyle C2-C6 le cas échéant substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes tels que le fluor, le chlore, le brome ou l'iode; AR désigne un composé aromatique C6-C10 ou un composé hétéroaromatique qui contient du nitrogène, du soufre ou de l'oxygène comme hétéroatome; n est un nombre entier qui vaut 1, 2 ou 3; A est un anion d'un acide pharmacologiquement admissible. L'invention concerne également la préparation de ces esters et leur utilisation dans des médicaments.

  本发明涉及纯对映体酯，即一般式（I）中的（3R,2'R）-，（3S,2'R）-，（3R,2'S）-和（3S,2'S）-构型的对映体，其中R1表示一个单环、双环或三环的C3-C9环烷基，可以通过一个或多个C1-C6烷基、C2-C6烯基和/或C2-C6炔基和/或一个或多个氟、氯、溴或碘等卤素原子取代；R2表示一个C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，可以通过一个或多个氟、氯、溴或碘等卤素原子取代；R3表示一个C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，可以通过一个或多个氟、氯、溴或碘等卤素原子取代；AR表示一个含有氮、硫或氧等杂原子的C6-C10芳香化合物或杂芳香化合物；n是等于1、2或3的整数；A是一种药理学上可接受的酸的阴离子。本发明还公开了这些化合物的制备方法和它们在药物中的使用。
• Enantiomerenreine Arylcycloalkyl-Hydroxycarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Muskarinrezeptor-Modulatoren
  申请人：Noe, Christian R.

  公开号：EP1369414A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind enantiomerenreine Ester der allgemeinen Formel (I), worin R1 einen mono- oder bicyclischen C5-C7-Cycloalkylrest, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere C1-C3-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder C2-C6-Alkinylrest(e) und/oder durch ein oder mehrere Halogenatom(e) wie Fluor, Chlor, Brom oder lod substituiert ist; R2 einen C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyloder C2-C6-Alkinylrest, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatom(e) wie Fluor, Chlor, Brom, lod substituiert sein kann; R3 einen C1-C3-Alkylrest, AR einen C6-C10-Aromaten oder einen Heteroaromaten, der Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff als Heteroatom enthält; n eine ganze Zahl 1 oder 2; [A]- ein Anion einer pharmakologisch unbedenklichen Säure bedeuten können, ausgenommen 3-[Cyclopentylhydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethyl-pyrrolidinium (= Glycopyrronium), und in welchen OH, AR und R1, bei Blickrichtung vom quartären Kohlenstoff-Zentrum zur Carboxylgruppe hin, im Uhrzeigersinn angeordnet sind, sowie ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln basierend auf ihrer interaktion mit muskarinischen Acetylchollnrezeptoren.

  本发明的对象是具有通式（I）的对映纯酯，其中R1代表一个单环或双环的C5-C7环烷基，可以通过一个或多个C1-C3烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基和/或一个或多个卤素原子，如氟、氯、溴或碘取代；R2代表一个C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基，可以通过一个或多个卤素原子，如氟、氯、溴或碘取代；R3代表一个C1-C3烷基；AR代表一个含有氮、硫或氧等杂原子的C6-C10芳香族或杂芳香族；n为1或2的整数；[A]代表一种药理学上无害的酸根离子，但不包括3-[环戊基羟基苯乙酰氧]-1,1-二甲基吡咯啉（Glycopyrronium）；在从季碳中心到羧基的方向上，OH、AR和R1按顺时针方向排列。此外，本发明还涉及其制备方法以及它们在基于其与肌肉内乙酰胆碱受体的相互作用的药物中的使用。
• Enantiomerically pure basic arylcycloalkylhydroxycarboxylic esters, processes for their preparation and their use in medicaments
  申请人：Christian Noe and Ernst Mutschler

  公开号：US20020173536A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Disclosed are enantiomerically pure cyclic aminoalcohol esters of arylcycloalkylhydroxycarboxylic acids with at least 90% enantiomeric excess of the (3R,2′R), (3S,2′R), (3R,2′S), or (3S,2′S) configured enantiomer.

  本发明涉及具有至少90％对映体过量的(3R,2′R)、(3S,2′R)、(3R,2′S)或(3S,2′S)配置对映体的芳基环烷基羟基羧酸的环状氨基醇酯的对映体纯形。
• Verfahren zur Herstellung der 2'-(R)-Glycopyrronium-Enantiomere und deren Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：Noe, Christian R.

  公开号：EP1371645A1

  公开（公告）日：2003-12-17

  Diese Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von (3S,2'R)- und (3R,2'R)-3-[Cyclopentylhydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethyl-pyrrolidinium (= (3S,2'R)- und (3R,2'R)-Glycopyrronium) sowie die Verwendung von (3S,2'R)- Glycopyrronium bzw. seiner Salze in Arzneimitteln.

  本发明涉及 (3S,2'R)- 和 (3R,2'R)-3-[cyclopentylhydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethyl-pyrrolidinium (= (3S,2'R)- 和 (3R,2'R)-glycopyrronium) 的制备工艺以及 (3S,2'R)-glycopyrronium 或其盐在药物中的用途。
• Verwendung eines pharmazeutisch geeigneten Salzes von (3R,2'R)-3-[(Cyclopentyl-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethyl-pyrrolidinium zur Herstellung eines Arzneimittels
  申请人：Noe, Christian R.

  公开号：EP0937041B1

  公开（公告）日：2003-04-23