5-(2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethoxy)ethoxy)naphthalene-1-ol | 616200-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethoxy)ethoxy)naphthalene-1-ol
• 英文别名: 5-(2-{2-[(Oxan-2-yl)oxy]ethoxy}ethoxy)naphthalen-1-ol；5-[2-[2-(oxan-2-yloxy)ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-ol
• CAS: 616200-93-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: HAHHRWFLUUPSHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethoxy)ethoxy)naphthalene-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-((2-(2-azidoethoxy)ethoxy)methyl)-4'-((2-(2-((5-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)naphthalen-1-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)methyl)-2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)
  参考文献：
  名称：

  单击的双稳态[2]轮烷。

  摘要：

  [结构：见文字]。制备了掺有四硫富富瓦烯（TTF，绿色）和1,5-二氧萘（DNP，红色）单元的通用二叠氮化物封端的聚醚，随后将其用于模板导向的可转换的供体/受体[2]轮烷的合成。在必要的点击反应过程中引入轮烷中的三唑环（品红色）不会作为四阳离子环烷（蓝色）的竞争性识别位点出现，因为当它变成TCF单元时，它被诱导在TTF单元之间进行切换（绿色）。装饰有黄色的末端）和DNP单元。

  DOI：

  10.1021/ol070052u
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxynaphthalen-1-yl acetate 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethoxy)ethoxy)naphthalene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Redox-Induced Ring Shuttling and Evidence for Folded Structures in Long and Flexible Two-Station Rotaxanes

  摘要：

  两个哑铃形状的组分，带有四芳基甲烷型堵头-一个疏水性和一个亲水性-以及一个包含四硫富瓦烯（TTF）单元和1,5-二氧基萘（DNP）基团作为电子给体单元的棒状部分，以及它们的[2]轮烷，包括环对苯二甲氧基苯并环（CBPQT4+）环状分子作为它们的电子受体环组分，已经被合成，后者使用模板定向协议。这两个两性[2]轮烷仅在与其亲水性堵头相关的聚醚链的长度上不同，旨在（i）使它们表现出增强的两性特性，并通过改变聚醚链的长度（ii）提高其Langmuir-Blodgett膜的质量，并通过去除酚残基（iii）增加这些可切换分子的氧化稳定性，从而延长制造从这种类型的两性滞后分子开关的电子器件的寿命。 UV-VIS吸收和1H NMR光谱以及电化学测量表明，两个[2]轮烷在溶液中实质上存在于CBPQT4+环状分子包围TTF单元的平移异构体中。还获得了这些[2]轮烷的折叠构象在溶液中的存在证据。虽然TTF单元的氧化/还原刺激引起CBPQT4+环状分子在TTF和DNP站之间穿梭，但CBPQT4+的还原导致[2]轮烷分子的展开。

  DOI：

  10.1135/cccc20031488

文献信息

• Ground-State Equilibrium Thermodynamics and Switching Kinetics of Bistable [2]Rotaxanes Switched in Solution, Polymer Gels, and Molecular Electronic Devices
  作者：Jang Wook Choi、Amar H. Flood、David W. Steuerman、Sune Nygaard、Adam B. Braunschweig、Nicolle N. P. Moonen、Bo W. Laursen、Yi Luo、Erica DeIonno、Andrea J. Peters、Jan O. Jeppesen、Ke Xu、J. Fraser Stoddart、James R. Heath

  DOI：10.1002/chem.200500934

  日期：2006.1

  with electrochemically driven molecular mechanical switching of three bistable [2]rotaxanes in acetonitrile solution, polymer electrolyte gels, and molecular-switch tunnel junctions (MSTJs). For all rotaxanes a pi-electron-deficient cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+) ring component encircles one of two recognition sites within a dumbbell component. Two rotaxanes (RATTF4+ and RTTF4+) contain tetrathiafulvalene

  我们报告了与乙腈溶液，聚合物电解质凝胶和分子开关隧道结（MSTJs）中的三种双稳态[2]轮烷的电化学驱动分子机械转换相关的动力学和基态热力学。对于所有轮烷，π电子缺陷的环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）环组分环绕哑铃组分内的两个识别位点之一。两个轮烷（RATTF4 +和RTTF4 +）包含四硫富瓦烯（TTF）和1,5-二氧萘（DNP）识别单元，但具有不同的亲水性塞子。对于这些轮烷，CBPQT4 +环在平衡状态下主要围绕（> 90％）TTF单元，并且该平衡状态与温度无关。在第三种轮烷中（RBPTTF4 +），TTF单元被pi扩展类似物（双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF）单元）取代，而CBPQT4 +环在平衡时几乎相等地包围了两个识别位点。这种平衡表现出强烈的温度依赖性。通过参考等温滴定量热法获得的结合常数，将CBPQT4 +主体在乙腈中络合，可以合理地确定这些热力学差异。对于所有双稳
• Tetrathiafulvalene Radical Cation Dimerization in a Bistable Tripodal [4]Rotaxane
  作者：Ivan Aprahamian、John-Carl Olsen、Ali Trabolsi、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200800191

  日期：2008.4.28

  located on all three legs of the tripodal dumbbell, is described. The chemical and electrochemical oxidation of the [4]rotaxane and its tripodal dumbbell have allowed us to unravel an unprecedented TTF.+ radical cation dimerization. In fact, two types of TTF dimers, namely, the radical cation dimer [TTF.+]2 and the mixed-valence one [(TTF)2].+, have been observed at room temperature for the tripodal dumbbell

  以模板为导向的双稳态三脚架[4]轮烷的合成，其中环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）为pi电子不足的环，四硫富瓦烯（TTF）和1,5-二氧萘为单元描述了位于三脚架哑铃的所有三个腿上的一对富含pi电子的识别位点。[4]轮烷及其三脚哑铃的化学和电化学氧化使我们能够解开前所未有的TTF。+自由基阳离子二聚体。实际上，三脚架哑铃在室温下已观察到两种类型的TTF二聚体，即自由基阳离子二聚体[TTF。+] 2和混合价1 [（TTF）2] +。在[4]轮烷的情况下，仅形成自由基阳离子二聚体[TTF。+] 2。
• Counterion-Induced Translational Isomerism in a Bistable [2]Rotaxane
  作者：Bo W. Laursen、Sune Nygaard、Jan O. Jeppesen、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ol048518l

  日期：2004.11.1

  Translational isomerization can be induced by changing the anions associated with a bistable rotaxane in which the tetracationic cyclophane (blue box), cyclobis(paraquat-p-phenylene), encircles a dumbbell component containing bispyrrolotetrathiafulvalene (green) and a dioxynaphthalene (red) recognition sites. The rotaxane was isolated as both its hexafluorophosphate and tris(tetrachlorobenzenediolato)phosphate(v)

  可以通过改变与双稳态轮烷相关的阴离子来诱导翻译异构化，在双稳态轮烷中，四阳离子环烷（蓝框），环双（百草枯-对亚苯基）包围包含双吡咯并四硫富瓦烯（绿色）和双氧萘（红色）的识别位点的哑铃成分。 。分离出轮烷烷的六氟磷酸盐和三（四氯苯二醇基）磷酸盐（v）（TRISPHAT（-））盐。在丙酮（CD（3）COCD（3））和乙腈（CD（3）CN）溶液中进行的光物理测量和NMR光谱显示，较大的TRISPHAT（-）阴离子主要有利于绿色部位被蓝色包围盒子。
• CN116217573
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Redox-Induced Ring Shuttling and Evidence for Folded Structures in Long and Flexible Two-Station Rotaxanes
  作者：Tohru Yamamoto、Hsian-Rong Tseng、J. Fraser Stoddart、Vincenzo Balzani、Alberto Credi、Filippo Marchioni、Margherita Venturi

  DOI：10.1135/cccc20031488

  日期：——

  Two dumbbell-shaped components with tetraarylmethane-type stoppers - one hydrophobic and one hydrophilic - and a rod-like section containing a tetrathiafulvalene (TTF) unit and a 1,5-dioxynaphthalene (DNP) moiety as electron-donating units, and their [2]rotaxanes, incorporating the cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT⁴⁺) cyclophane as their electron-accepting ring component, have been synthesized, the latter using template-directed protocols. The two amphiphilic [2]rotaxanes, which differ from each other only in the lengths of the polyether chains associated with their hydrophilic stoppers, were designed in order (i) to have them exhibit enhanced amphiphilicities and, by altering the lengths of polyether chains, (ii) to improve the qualities of their Langmuir-Blodgett films, and by removing the phenolic residues, (iii) to increase the oxidative stabilities of these switchable molecules, and so extend the lifetimes of electronic devices fabricated from amphiphilic hysteretic molecular switches of this type. UV-VIS absorption and ¹H NMR spectra, as well as electrochemical measurements, show that both [2]rotaxanes exist to all intents and purposes in solution as the translational isomer in which the CBPQT⁴⁺ cyclophane surrounds the TTF unit. Evidence has also been obtained for the presence in solution of folded conformations of these [2]rotaxanes. While ox/red stimulation of the TTF unit causes shuttling of the CBPQT⁴⁺ cyclophane between the TTF and DNP stations, reduction of CBPQT⁴⁺ causes unfolding of the [2]rotaxane molecules.

  两个哑铃形状的组分，带有四芳基甲烷型堵头-一个疏水性和一个亲水性-以及一个包含四硫富瓦烯（TTF）单元和1,5-二氧基萘（DNP）基团作为电子给体单元的棒状部分，以及它们的[2]轮烷，包括环对苯二甲氧基苯并环（CBPQT4+）环状分子作为它们的电子受体环组分，已经被合成，后者使用模板定向协议。这两个两性[2]轮烷仅在与其亲水性堵头相关的聚醚链的长度上不同，旨在（i）使它们表现出增强的两性特性，并通过改变聚醚链的长度（ii）提高其Langmuir-Blodgett膜的质量，并通过去除酚残基（iii）增加这些可切换分子的氧化稳定性，从而延长制造从这种类型的两性滞后分子开关的电子器件的寿命。 UV-VIS吸收和1H NMR光谱以及电化学测量表明，两个[2]轮烷在溶液中实质上存在于CBPQT4+环状分子包围TTF单元的平移异构体中。还获得了这些[2]轮烷的折叠构象在溶液中的存在证据。虽然TTF单元的氧化/还原刺激引起CBPQT4+环状分子在TTF和DNP站之间穿梭，但CBPQT4+的还原导致[2]轮烷分子的展开。