6-(2,3-二氢-2-呋喃基)-3,4-二氢-2H-吡喃 | 796076-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 6-(2,3-二氢-2-呋喃基)-3,4-二氢-2H-吡喃
• 英文名称: 6-(2,3-dihydrofuran-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 796076-42-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GMKYJNHVPXNRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-(1-allyloxyallyl)-3,4-dihydro-2H-pyran	796077-49-1	C11H16O2	180.247
  ——	1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-prop-2-en-1-ol	72081-19-7	C8H12O2	140.182

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 6-(2,3-二氢-2-呋喃基)-3,4-二氢-2H-吡喃 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到6-[(2S,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Heck arylation of cyclic enol ethers with aryldiazonium salts: regio- and stereoselective synthesis of arylated oxacycles

  摘要：

  通过芳基二氮鎓盐对环状烯醇醚进行 Heck 芳基化反应，可以调节和立体选择性地合成 2 位带有芳基取代基的二氢吡喃和二氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b305142k
• 作为产物：
  描述：

  1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(2,3-二氢-2-呋喃基)-3,4-二氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃复分解双键异构化序列

  摘要：

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/jo048937w

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• Heck arylation of cyclic enol ethers with aryldiazonium salts: regio- and stereoselective synthesis of arylated oxacycles
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1039/b305142k

  日期：——

  Dihydropyrans and dihydrofurans bearing an aryl substituent in the 2-position are regio- and stereoselectively synthesized by Heck arylation of cyclic enol ethers with aryldiazonium salts.

  通过芳基二氮鎓盐对环状烯醇醚进行 Heck 芳基化反应，可以调节和立体选择性地合成 2 位带有芳基取代基的二氢吡喃和二氢呋喃。