1,3-Dichloro-5-(pentafluoroethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Dichloro-5-(pentafluoroethyl)benzene
• 英文别名: 1,3-dichloro-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzene
• 化学式: C₈H₃Cl₂F₅
• 分子量: 265.01
• InChiKey: MEWSAEJDCOGIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,3-Dichloro-5-(pentafluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用现场生成的四氟乙烯对四氟硼酸Arenediazoniumium进行五氟乙基化†

  摘要：

  已经开发了由TMSCF 3现场产生的四氟硼酸芳族二唑鎓与四氟乙烯（TFE）的铜介导的五氟乙基化，这是制备五氟乙基芳烃的一种新方法。活性五氟乙基化试剂“ CuC 2 F 5 ”是由CuSCN，TFE和CsF预先生成的，其生成和进一步的反应强烈依赖于溶剂。该五氟乙基化反应代表了Sandmeyer型五氟乙基化的第一个例子，它具有良好的官能团耐受性，并且在合成复杂的生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900268

文献信息

• Solvated Nickel Complexes as Stoichiometric and Catalytic Perfluoroalkylation Agents**
  作者：Scott T. Shreiber、David A. Vicic

  DOI：10.1002/anie.202104559

  日期：2021.8.9

  acetonitrile-solvated [(MeCN)Ni(C2F5)3]− was prepared in order to compare and contrast its reactivity with the known [(MeCN)Ni(CF3)3]− towards organic electrophiles. Both [(MeCN)Ni(CF3)3]− and [(MeCN)Ni(C2F5)3]− successfully react with aryl iodonium and diazonium salts as well as alkynyl iodonium salts to give fluoroalkylated organic products. Electrochemical analysis of [(MeCN)NiII(C2F5)3]− suggests that, upon

  制备乙腈溶剂化的 [(MeCN)Ni(C 2 F 5 ) 3 ] -以比较和对比其与已知的 [(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -对有机亲电试剂的反应性。[(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -和[(MeCN)Ni(C 2 F 5 ) 3 ] - 均成功地与芳基碘盐和重氮盐以及炔基碘盐反应，得到氟烷基化有机产物。[(MeCN)Ni II (C 2 F 5 ) 的电化学分析3 ] -表明，在电氧化成 [(MeCN) n Ni III (C 2 F 5 ) 3 ] 后，全氟乙基自由基发生还原均裂，同时形成 [(MeCN) 2 Ni II (C 2 F 5 ) 2 ]。使用[(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -或相关的[Ni(CF 3 ) 4 ] 2-成功地实现了富电子芳烃的催化CH三氟甲基化. 溶剂化镍配合物的化学计量反应表明，“无配体”镍在催化相关条件下特别能够充当 CF 3基团的储库。
• Pentafluoroethylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates Using On‐Site Generated Tetrafluoroethylene
  作者：Bo Xing、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201900268

  日期：2019.11

  Copper‐mediated pentafluoroethylation of arenediazonium tetrafluoroborates with tetrafluoroethylene (TFE) on‐site generated from TMSCF3 has been developed as a new method to prepare pentafluoroethyl arenes. The active pentafluoroethylation reagent “CuC2F5” is pre‐generated from CuSCN, TFE and CsF, and its generation and further reaction are strongly solvent‐dependent. This pentafluoroethylation reaction

  已经开发了由TMSCF 3现场产生的四氟硼酸芳族二唑鎓与四氟乙烯（TFE）的铜介导的五氟乙基化，这是制备五氟乙基芳烃的一种新方法。活性五氟乙基化试剂“ CuC 2 F 5 ”是由CuSCN，TFE和CsF预先生成的，其生成和进一步的反应强烈依赖于溶剂。该五氟乙基化反应代表了Sandmeyer型五氟乙基化的第一个例子，它具有良好的官能团耐受性，并且在合成复杂的生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。