4-(4-Chlorophenyl)but-3-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)but-3-enal
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)but-3-enal
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: GHDWVGDHSAMNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 、 4-(4-Chlorophenyl)but-3-enal 在 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.34h， 以85%的产率得到2-((E)-4-(4-chlorophenyl)-1-hydroxybut-3-enyl)-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新型紫草素类似物1,4-二羟基-2-((E)-1-羟基-4-苯基丁-3-烯基)蒽-9,10-二酮的一锅合成及其抗增殖活性评价

  摘要：

  在温和条件下，通过醌茜与 β,γ-不饱和醛在甲醇中的一锅反应合成了一系列紫草素类似物，并研究了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。发现合成的化合物对 HeLa 细胞具有细胞毒性，而对正常细胞系没有明显的毒性。进一步修饰发现了一种新型四环蒽醌 ( 4b / 4b ')，它对宫颈癌、乳腺癌和胰腺癌细胞系具有有效的细胞毒活性，但对对照乳腺上皮细胞系 MCF-10 的生长没有显着影响。化合物4b / 4b '良好的细胞毒性和选择性表明它可能是进一步优化的有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 4-(4-Chlorophenyl)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  新型紫草素类似物1,4-二羟基-2-((E)-1-羟基-4-苯基丁-3-烯基)蒽-9,10-二酮的一锅合成及其抗增殖活性评价

  摘要：

  在温和条件下，通过醌茜与 β,γ-不饱和醛在甲醇中的一锅反应合成了一系列紫草素类似物，并研究了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。发现合成的化合物对 HeLa 细胞具有细胞毒性，而对正常细胞系没有明显的毒性。进一步修饰发现了一种新型四环蒽醌 ( 4b / 4b ')，它对宫颈癌、乳腺癌和胰腺癌细胞系具有有效的细胞毒活性，但对对照乳腺上皮细胞系 MCF-10 的生长没有显着影响。化合物4b / 4b '良好的细胞毒性和选择性表明它可能是进一步优化的有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.006

文献信息

• One-pot synthesis of 1,4-dihydroxy-2-(( E )-1-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl)anthracene-9,10-diones as novel shikonin analogs and evaluation of their antiproliferative activities
  作者：Li-Ming Zhao、Feng-Xia Cao、Hai-Shan Jin、Jie-Huan Zhang、Jeffrey Szwaya、Guangdi Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.006

  日期：2016.6

  synthesized in a one-pot reaction of quinizarin with β,γ-unsaturated aldehydes in MeOH under mild conditions and investigated for their cytotoxicity against four cancer cell lines and one normal cell line. The synthesized compounds were found to be cytotoxic against HeLa cells with no apparent toxicity against normal cell line. Further modification led to the discovery of a novel tetracyclic anthraquinone

  在温和条件下，通过醌茜与 β,γ-不饱和醛在甲醇中的一锅反应合成了一系列紫草素类似物，并研究了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。发现合成的化合物对 HeLa 细胞具有细胞毒性，而对正常细胞系没有明显的毒性。进一步修饰发现了一种新型四环蒽醌 ( 4b / 4b ')，它对宫颈癌、乳腺癌和胰腺癌细胞系具有有效的细胞毒活性，但对对照乳腺上皮细胞系 MCF-10 的生长没有显着影响。化合物4b / 4b '良好的细胞毒性和选择性表明它可能是进一步优化的有希望的先导化合物。