1-[(4S)-5-morpholin-4-yl-4-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)-5-oxopentyl]-2-nitroguanidine | 933046-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(4S)-5-morpholin-4-yl-4-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)-5-oxopentyl]-2-nitroguanidine
• CAS: 933046-57-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₆O₆S
• 分子量: 478.529
• InChiKey: WROJQSJCPXHCSS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-5-morpholin-4-yl-4-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)-5-oxopentyl]-2-nitroguanidine 、 溶剂黄146 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Naphthalene-1-sulfonic acid [(S)-4-guanidino-1-(morpholine-4-carbonyl)-butyl]-amide; compound with acetic acid
  参考文献：
  名称：

  凝血酶抑制剂。2.N个α-取代的L-精氨酸的酰胺衍生物。

  摘要：

  制备了一系列具有取代或未取代的萘和杂环化合物作为Nα取代基的Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物，并测试了它们作为凝血酶凝血活性的抑制剂。Nα-丹磺酰基-L-精氨酸酰胺的Nn-丁基和Nn-丁基-N-甲基衍生物对Nα-丹磺酰基-L-精氨酸酰胺的N-烷基和N，N-二烷基衍生物的抑制作用最大。它们的抑制作用与I50为2 X 10（-6）M的Nα-丹磺酰基-L-精氨酸-正丁酯的抑制作用一样。Nα-取代的4-甲基萘他磺酰基-L-精氨酸酰胺衍生物-和4-乙基哌啶也显示出有效的抑制作用，I50为10（-7）至10（-6）M。在该研究中，最有效的抑制作用是1- [Nα-（4,6-二甲氧基萘-2-磺酰基]-精氨酰基] -4-甲基哌啶，I50为7。

  DOI：

  10.1021/jm00182a004
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-4-(N'-nitro-guanidino)-1-(morpholine-4-carbonyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(4S)-5-morpholin-4-yl-4-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)-5-oxopentyl]-2-nitroguanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a small library of graftable thrombin inhibitors derived from (l)-arginine

  摘要：

  Novel piperazinyl-amide derivatives of N-alpha-(aryl-sulfonyl)-L-arginine were synthesized as graftable thrombin inhibitors, in the context of biomaterials' design. The possible disturbance of biological activity due to a variable spacer-arm fixed on the N-4 piperazinyl position and the introduction of a trifluoromethyl group as XPS (X-ray Photoelectron Spectroscopy) tag on the sulfonamide moiety were evaluated in vitro against human alpha-thrombin. All the compounds of the library were found to be active at the micromolar level, as the reference TAME (N-tosyl-L-arginine methyl ester). The blood compatibilization improvement of poly(ethylene terephthalate) (PET) membrane, coated or grafted by wet chemistry treatment with one representative inhibitor of the library, was also evaluated, showing interesting decrease in blood clot formation. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.07.010