4-trichloromethyl-tetrafluoropyridine | 16857-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-trichloromethyl-tetrafluoropyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trichloromethyl)pyridine
• CAS: 16857-84-4
• 化学式: C₆Cl₃F₄N
• 分子量: 268.425
• InChiKey: HVWXCYGAPGOIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-bis(tetrafluoro-4'-pyridyl)-ethane 、 4-trichloromethyl-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  多氟杂环化合物—X：2,3,5,6-四氟-4-甲基吡啶及相关化合物

  摘要：

  四氟-4-甲基吡啶（I）中Me基团的氢原子比4-甲基吡啶具有弱得多的酸性，这是因为位置3和5上的氟原子具有Iπ效应。与4-甲基吡啶相比，其发生较不容易，并且可以将所得的二和三氯甲基-四氟吡啶水解为相应的醛和酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88036-6

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4.1.1.2, page 148 - 180
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Polyfluoroheterocyclic compounds—X
  作者：R.D. Chambers、B. Iddon、W.K.R. Musgrave、L. Chadwick

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88036-6

  日期：——

  The hydrogen atoms of the Me group in tetrafluoro-4-methylpyridine (I) are much less acidic than those of 4-picoline because of the Iπ effect of the fluorine atoms in positions 3 and 5. Free radical halogenation of the side chain of I occurs less readily than for 4-picoline and the resulting di- and trichloromethyl-tetrafluoropyridines can be hydrolysed to the corresponding aldehyde and acid.

  四氟-4-甲基吡啶（I）中Me基团的氢原子比4-甲基吡啶具有弱得多的酸性，这是因为位置3和5上的氟原子具有Iπ效应。与4-甲基吡啶相比，其发生较不容易，并且可以将所得的二和三氯甲基-四氟吡啶水解为相应的醛和酸。