(1E,3S)-N,N-Diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-1-enylamine | 90809-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E,3S)-N,N-Diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-1-enylamine
• 英文别名: (1E,3S)-N,N-diethyl-4,4-dimethoxy-3-methyl-1-butenylamine；(E,3S)-N,N-diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-1-en-1-amine
• CAS: 90809-29-3
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: LAUVRNWVQDBOLL-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S)-N,N-Diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-1-enylamine 生成 (3S)-4,4-dimethoxy-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  SCHMID, RUDOLF;HANSEN, HANS-JURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1258-1275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4,4-二甲氧基-3-甲基丁-2-烯基]乙酸酯 在 BF4 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (1E,3S)-N,N-Diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-1-enylamine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• Process for the manufacture of optically active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04902818A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  The manufacture of optically active bifunctional compounds of the general formula ##STR1## wherein R represents protected hydroxymethyl, protected formyl or alkoxycarbonyl and R.sup.1 represents a group of the formula ##STR2## in which R.sup.2 and R.sup.3 represents lower alkyl or cycloalkyl or R.sup.2 and R.sup.3 together with the nitrogen atom represent a heterocyclic ring, by isomerizing compounds of the general formula ##STR3## wherein R, R.sup.2 and R.sup.3 have the above significance and R.sup.3 can additionally signify hydrogen, is described. The compounds of formula I are potential intermediates in the manufacture of, interalia, natural vitamin E and natural vitamin K.sub.1.

  本文描述了一种制备光学活性双官能化合物的方法，其一般式为##STR1##其中R代表受保护的羟甲基，受保护的甲酰基或烷氧羰基，R.sup.1代表式##STR2##中的一种基团，其中R.sup.2和R.sup.3代表较低的烷基或环烷基，或R.sup.2和R.sup.3与氮原子一起代表杂环环。该方法通过异构化一般式为##STR3##的化合物来制备式I的化合物，其中R，R.sup.2和R.sup.3具有上述意义，R.sup.3还可以表示氢。式I的化合物是制备天然维生素E和天然维生素K.sub.1等化合物的潜在中间体。
• US4578462A
  申请人：——

  公开号：US4578462A

  公开（公告）日：1986-03-25
• US4902818A
  申请人：——

  公开号：US4902818A

  公开（公告）日：1990-02-20