4-(benzyloxy)-6-bromo-3-hydroxypicolinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-6-bromo-3-hydroxypicolinic acid
• 英文别名: 6-Bromo-3-hydroxy-4-phenylmethoxypyridine-2-carboxylic acid；6-bromo-3-hydroxy-4-phenylmethoxypyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₄
• 分子量: 324.131
• InChiKey: BWHMWFCAPHMEKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-6-bromo-3-hydroxypicolinic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以41 %的产率得到6-bromo-3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基吡啶酮的羧酸等排体衍生物作为流感核酸内切酶抑制剂的核心支架

  摘要：

  最重要的流感病毒靶标之一是 RNA 依赖性 RNA 聚合酶酸性 N 末端 (PA N ) 核酸内切酶，它是病毒复制机制的关键组成部分。为了抑制这种金属酶的活性，小分子抑制剂采用与双核 Mn 2+活性位点配位的金属结合药效团 (MBP)。在这项研究中，检查了几种金属结合电子等排物 (MBI)，其中羟基吡啶酮 MBP 的羧酸部分被其他基团取代，以调节化合物的物理化学性质。使用基于 FRET 的酶促测定评估 MBI 抑制 PA N的能力，并使用 X 射线晶体学确定它们在 PA N中的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00434
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-6-bromo-3-hydroxypicolinonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到4-(benzyloxy)-6-bromo-3-hydroxypicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基吡啶酮的羧酸等排体衍生物作为流感核酸内切酶抑制剂的核心支架

  摘要：

  最重要的流感病毒靶标之一是 RNA 依赖性 RNA 聚合酶酸性 N 末端 (PA N ) 核酸内切酶，它是病毒复制机制的关键组成部分。为了抑制这种金属酶的活性，小分子抑制剂采用与双核 Mn 2+活性位点配位的金属结合药效团 (MBP)。在这项研究中，检查了几种金属结合电子等排物 (MBI)，其中羟基吡啶酮 MBP 的羧酸部分被其他基团取代，以调节化合物的物理化学性质。使用基于 FRET 的酶促测定评估 MBI 抑制 PA N的能力，并使用 X 射线晶体学确定它们在 PA N中的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00434