5-[2,2']Bithiophenyl-5-yl-3-pyridin-2-yl-[1,2,4]triazine | 219561-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-[2,2']Bithiophenyl-5-yl-3-pyridin-2-yl-[1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-Pyridin-2-yl-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-1,2,4-triazine
• CAS: 219561-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄S₂
• 分子量: 322.414
• InChiKey: ZWBFSRKEPAYBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 5-[2,2']Bithiophenyl-5-yl-3-pyridin-2-yl-[1,2,4]triazine 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到6-[5-(2,2'-bithienyl)]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  新型简单的“ LEGO”系统，用于合成噻吩基取代的2,6-低聚吡啶

  摘要：

  Car☐氨基dra 1–3与噻吩乙二醛水合物5缩合形成噻吩基取代的1,2,4-三嗪6–8。1,2,4-三嗪很容易在[4 + 2]环加成反应中转化为9-11吡啶。该反应序列提供了新的和简单的途径，可以实现确定的区域化学反应来取代噻吩基取代的2,6-寡吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02043-7
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2,2-噻吩基 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-[2,2']Bithiophenyl-5-yl-3-pyridin-2-yl-[1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  新型简单的“ LEGO”系统，用于合成噻吩基取代的2,6-低聚吡啶

  摘要：

  Car☐氨基dra 1–3与噻吩乙二醛水合物5缩合形成噻吩基取代的1,2,4-三嗪6–8。1,2,4-三嗪很容易在[4 + 2]环加成反应中转化为9-11吡啶。该反应序列提供了新的和简单的途径，可以实现确定的区域化学反应来取代噻吩基取代的2,6-寡吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02043-7

文献信息

• The new and simple ‘LEGO’ system: Synthesis and reactions of thienyl-substituted 4-tributylstannyl-2,6-oligopyridines
  作者：Gunther R. Pabst、Oliver C. Pfüller、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00178-7

  日期：1999.4

  3,5-Disubstituted 1,2,4-triazines 3 are converted regioselectively to 4-tributylstannyl-2,6-oligopyridines 4 via [4+2] cycloadditions with ethynyltributyltin. These tin compounds 4 are coupled with aryl bromides and aryloyl chlorides in palladium catalyzed reactions to 4-aryl-2,6-oligopyridines and 4-aryloyl-2,6-oligopyridines 6. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The new and simple ‘LEGO’ system for the synthesis of thienyl substituted 2,6-oligopyridines
  作者：Oliver C. Pfu¨ller、Ju¨rgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02043-7

  日期：1998.11

  Car☐amidrazones1–3 were condensed with thienylglyoxal hydrates5 to form thienyl substituted 1,2,4-triazines6–8. The 1,2,4-triazines are easily transformed to pyridines9–11 in a [4+2] cycloaddition. This reaction sequence offers a new and simple access to thienyl substituted 2,6-oligopyridines with defined regiochemistry.

  Car☐氨基dra 1–3与噻吩乙二醛水合物5缩合形成噻吩基取代的1,2,4-三嗪6–8。1,2,4-三嗪很容易在[4 + 2]环加成反应中转化为9-11吡啶。该反应序列提供了新的和简单的途径，可以实现确定的区域化学反应来取代噻吩基取代的2,6-寡吡啶。