5,5'-bis<2,2'>-bithiophen-5-yl-<3,3'>bi<1,2,4>-triazine | 219561-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis<2,2'>-bithiophen-5-yl-<3,3'>bi<1,2,4>-triazine
• 英文别名: 5-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-3-[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-1,2,4-triazin-3-yl]-1,2,4-triazine
• CAS: 219561-57-6
• 化学式: C₂₂H₁₂N₆S₄
• 分子量: 488.641
• InChiKey: KMSYJKHQFMCPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 5,5'-bis<2,2'>-bithiophen-5-yl-<3,3'>bi<1,2,4>-triazine 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到6,6'-Bis-[2,2']bithiophenyl-5-yl-[2,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  新型简单的“ LEGO”系统，用于合成噻吩基取代的2,6-低聚吡啶

  摘要：

  Car☐氨基dra 1–3与噻吩乙二醛水合物5缩合形成噻吩基取代的1,2,4-三嗪6–8。1,2,4-三嗪很容易在[4 + 2]环加成反应中转化为9-11吡啶。该反应序列提供了新的和简单的途径，可以实现确定的区域化学反应来取代噻吩基取代的2,6-寡吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02043-7
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2,2-噻吩基 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5,5'-bis<2,2'>-bithiophen-5-yl-<3,3'>bi<1,2,4>-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型简单的“ LEGO”系统，用于合成噻吩基取代的2,6-低聚吡啶

  摘要：

  Car☐氨基dra 1–3与噻吩乙二醛水合物5缩合形成噻吩基取代的1,2,4-三嗪6–8。1,2,4-三嗪很容易在[4 + 2]环加成反应中转化为9-11吡啶。该反应序列提供了新的和简单的途径，可以实现确定的区域化学反应来取代噻吩基取代的2,6-寡吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02043-7

文献信息

• The new and simple ‘LEGO’ system: Synthesis and reactions of thienyl-substituted 4-tributylstannyl-2,6-oligopyridines
  作者：Gunther R. Pabst、Oliver C. Pfüller、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00178-7

  日期：1999.4

  3,5-Disubstituted 1,2,4-triazines 3 are converted regioselectively to 4-tributylstannyl-2,6-oligopyridines 4 via [4+2] cycloadditions with ethynyltributyltin. These tin compounds 4 are coupled with aryl bromides and aryloyl chlorides in palladium catalyzed reactions to 4-aryl-2,6-oligopyridines and 4-aryloyl-2,6-oligopyridines 6. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.